methyl 4-((2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)ethynyl)benzoate | 271769-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 271769-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 347.293
• InChiKey: CYZYCTXSNYNOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代醋酸乙酯 、 methyl 4-((2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)ethynyl)benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 4-(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻炔基三氟乙酰苯胺通过氨基钯化-还原消除工艺制备吲哚

  摘要：

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815993
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到methyl 4-((2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl and 2-Heteroaryl Indoles from 1-Alkynes and o-Iodotrifluoroacetanilide through a Domino Copper-Catalyzed Coupling−Cyclization Process

  摘要：

  [GRAPHICS]A general method for the synthesis of 2-aryl and 2-heteroaryl indoles from aryl iodides and 1-alkynes through a domino copper-catalyzed process is reported. The best results have been obtained with [Cu(phen)(PPh3)(2)]NO3 in the presence of K3PO4 in toluene or dioxane at 110 degreesC. 2-Aryl and 2-heteroaryl indoles can also be isolated in good yields by using catalysts derived from CuI and PPh3 in dioxane at 110 degreesC.

  DOI：

  10.1021/ol035378r

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-3-carboxamidines through a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction Involving Isocyanide Insertion as a Key Step
  作者：Ziwei Hu、Jian Wang、Dongdong Liang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300532

  日期：2013.11.11

  AbstractA three‐component reaction involving isocyanides, o‐alkynyltrifluoroacetanilides, and amines for the efficient synthesis of 2‐substituted 1H‐indole‐3‐carboxamidines has been developed. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes activated by isocyanide‐ligated palladium(II) species. Dioxygen acts as the sole oxidant to regenerate the active palladium(II) species.magnified image
• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo, Synlett, 2000, # 3, p. 394 - 396
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro、Fabrizi, Giancarlo、Marinelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——