6-Bromo-2-bromomethyl-9-fluorenone | 136682-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-Bromo-2-bromomethyl-9-fluorenone
• 英文别名: 7-bromomethyl-3-bromo-9-fluorenone；6-Bromo 2-bromomethyl 9-fluorenon；6-bromo-2-(bromomethyl)fluoren-9-one
• CAS: 136682-17-2
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O
• 分子量: 352.025
• InChiKey: VIFWNGVYAJIWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  473.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-bromomethyl-9-fluorenone 在 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-7-acetoxymethyl-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  3-aryl of heteroaryl-7-heteroaralkylamido cephalosporin compounds,

  摘要：

  揭示了化学式I的化合物。##STR1## R.sup.13代表氢、NH.sub.2、C1-4烷基、C1-4烷基氨基或二(C1-4)烷基氨基；Y代表CH或N；Y"代表(a)CR.sup.y' R.sup.z'，其中R.sup.y'和R.sup.z'代表氢、C1-6烷基、C.sub.3-8环烷基或C.sub.1-6烷基取代的C.sub.3-8环烷基，或(b)取代为OR.sup.14的N，其中R.sup.14代表H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷基取代的COOH。Ar代表：##STR2## R.sup.1和R.sup.2中的一个独立代表H、下文定义的W或下列(a)至(d)中的一种基团，另一个代表H或W。还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US05455239A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7-methyl-9-fluorenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-Bromo-2-bromomethyl-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  3-aryl of heteroaryl-7-heteroaralkylamido cephalosporin compounds,

  摘要：

  揭示了化学式I的化合物。##STR1## R.sup.13代表氢、NH.sub.2、C1-4烷基、C1-4烷基氨基或二(C1-4)烷基氨基；Y代表CH或N；Y"代表(a)CR.sup.y' R.sup.z'，其中R.sup.y'和R.sup.z'代表氢、C1-6烷基、C.sub.3-8环烷基或C.sub.1-6烷基取代的C.sub.3-8环烷基，或(b)取代为OR.sup.14的N，其中R.sup.14代表H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷基取代的COOH。Ar代表：##STR2## R.sup.1和R.sup.2中的一个独立代表H、下文定义的W或下列(a)至(d)中的一种基团，另一个代表H或W。还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US05455239A1

文献信息

• 2-(9-fluorenonyl)-carbapenem intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05356889A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Disclosed are carbapenems of the formula ##STR1## which are 2-(9-fluorenonyl)-carbapenems useful as antibacterial agents. Intermediates for preparation of these compounds is also disclosed.

  揭示了公式##STR1##的碳青霉烯类化合物，这些化合物是作为抗菌剂有用的2-(9-芴基)-碳青霉烯类化合物。还披露了制备这些化合物的中间体。
• 2-(9-fluorenonyl)-carbapenem antibacterial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05025007A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Carbapenems of the formula ##STR1## wherein either the 2-fluoren-9-one or 3-fluoren-9-one is attached at the 2-position of the carbapenem are useful antibacterial agents.

  公式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素，其中2-氟芴-9-酮或3-氟芴-9-酮附加在碳青霉烯的2位，是有用的抗菌剂。
• Boron containing intermediates useful in the preparation of carbapenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05338875A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  The present invention is directed to intermediates of the following formula which are useful in the preparation of Carbapenem-antibiotics ##STR1##

  本发明涉及以下式的中间体，其在制备碳青霉烯类抗生素方面有用：##STR1##
• 2-(9-fluorenonyl)-carbapenem
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0469844A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  Carbapenems of the formula wherein either the 2-fluoren-9-one or 3-fluoren-9-one is attached at the 2-position of the carbapenem are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类 其中 2-芴-9-酮或 3-芴-9-酮连接在碳青霉烯类的 2 位，是有用的抗菌剂。
• Practical Synthesis of Anti-Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus</i> <i>Aureus</i> (MRSA) Carbapenem L-742,728
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Mark A. Huffman、Guo-Jie Ho、Lyndon C. Xavier、Chunhua Yang、Khateeta M. Emerson、Fuh-Rong Tsay、Yulan Li、Michael H. Kress、Dale L. Rieger、Sandor Karady、Paul Sohar、Newton L. Abramson、Ann E. DeCamp、David J. Mathre、Alan W. Douglas、Ulf-H. Dolling、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo980381n

  日期：1998.8.1

  Ani-MRSA carbapenem, L-742,728, has been prepared in large quantity using, the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key reaction. Three approaches have been examined by varying the coupling reaction between carbapenem nucleus A and side chains B, BC, and BCD, wherein BCD represents the fully elaborated side chain. The coupling of A with BCD offers the advantage of convergence and requires fewer chemical steps after installation of the thermally unstable carbapenem skeleton. This key reaction highlights the versatility and efficiency of the Suzuki-Miyaura reaction. This approach offers a general method for the preparation of the 3-aryl carbapenems, which possess strong antibacterial activity against resistant strains.