(2S)-1-methoxy-1-oxo-2-propyl (E)-2-diazo-4-phenyl-3-butenoate | 153062-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-methoxy-1-oxo-2-propyl (E)-2-diazo-4-phenyl-3-butenoate
• CAS: 153062-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QFWQSGWEPNTGAN-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (2S)-1-methoxy-1-oxo-2-propyl (E)-2-diazo-4-phenyl-3-butenoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-Phenyl-1-((E)-styryl)-cyclopropanecarboxylic acid (R)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester 、 (1S,2S)-2-Phenyl-1-((E)-styryl)-cyclopropanecarboxylic acid (R)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酯作为廉价的手性助剂，在铑（II）与乙烯基重氮甲烷催化的环丙烷化反应中

  摘要：

  在铑（II）与手性乙烯基重氮甲烷催化的环丙烷化反应中实现了高水平的不对称诱导。（R）-（-）-戊内酯是最有效的手性助剂，但其他α-羟基酯也可提供合理水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80206-l
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-1-methoxy-1-oxo-2-propyl (E)-2-diazo-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Huw M. L.; Huby, Nicholas J. S.; Cantrell Jr., William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 21, p. 9468 - 9479

  摘要：

  DOI：