2-(2-furyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline-5(6H)-thione | 104615-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-furyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline-5(6H)-thione
• 英文别名: 2-(2-furyl)-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-thione
• CAS: 104615-73-8
• 化学式: C₁₃H₈N₄OS
• mdl: MFCD08719554
• 分子量: 268.299
• InChiKey: PLMWDZWWSBWCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  564.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline-5(6H)-thione 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-(2-furyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑并喹唑啉腺苷拮抗剂的结构活性曲线。

  摘要：

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jm00400a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-(2-furyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮及其S-取代的衍生物：合成，光谱数据和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找新颖的，生物学上有效的杂环剂时，已开发出几种合成2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮的方法：羰基硫醇化，[2-（3-杂芳基-[1,2,4]三唑-5-基）苯基]胺的[5 + 1]与二硫化碳，乙基黄原酸钾或芳基异硫氰酸酯的环缩合，以及2-异硫氰酸根合苄腈与酰肼的原位反应。通过对相应的乙酸进行氨解并将其烷基化，可得到一系列的NR-2-[（2-杂芳基-[1,2,4]三唑-[1,5-c]喹唑啉-5-基）硫代]乙酰胺。硫醇钾盐与NR-2-氯乙酰胺。已经确定，一些硫醇钾4 a-4 d，4 h和4 i对金黄色葡萄球菌具有很高的抗菌活性，最低抑菌浓度为12。5μgmL-1，最低杀菌浓度为25μgmL-1，超过了甲氧苄啶的值。此外，研究了{2- [3-（1 H-吲哚-2-基）-1 H-1,2,4-三唑-5-基]苯基}胺2 i在100-0.01μM的浓度范围内在9种

  DOI：

  10.1002/cplu.201500051

文献信息

• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) ACTIVATOR COMPOUNDS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'ARYL HYDROCARBONE (AHR) EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2020102506A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present disclosure relates to compositions and methods for the diagnosis and treatment or prevention of cancers, particularly cancers that exhibit elevated expression of FOXA1 and/or FOXA1 gene targets, such as certain breast, liver and/or prostate cancers, including luminal and/or ER-positive forms of breast cancer. Three previously identified adenosine receptor antagonists, CGS-15943, MRS-1220 and SCH-58261, as well as furan ring moiety-possessing derivatives of CGS-15943 are specifically provided for killing cancer cells in a manner that appears to involve activation of the aryl hydrocarbon receptor (AHR) by such compounds. The instant disclosure therefore provides for selecting and/or administering CGS-15943, MRS-1220, SCH-58261 and/or a furan-possessing derivative of CGS-15943, MRS-1220 and/or SCH-58261 as a therapeutic agent to target a cancer cell and/or subject having or at risk of developing a cancer. Methods and compositions for therapies that include such compounds are also provided

  本公开涉及与诊断和治疗或预防癌症有关的组合物和方法，特别是涉及表达FOXA1和/或FOXA1基因靶点升高的癌症，例如某些乳腺癌、肝癌和/或前列腺癌，包括乳腺癌的分泌性和/或ER阳性形式。已经确定的三种腺苷受体拮抗剂，CGS-15943、MRS-1220和SCH-58261，以及CGS-15943的呋喃环基团衍生物，专门用于以似乎涉及通过这些化合物激活芳香烃受体（AHR）来杀灭癌细胞。因此，本公开提供选择和/或施用CGS-15943、MRS-1220、SCH-58261和/或CGS-15943的呋喃基团衍生物，MRS-1220和/或SCH-58261作为靶向癌细胞和/或患有或有发展癌症风险的受试者的治疗剂的方法。还提供了包括这些化合物的治疗方法和组合物。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• Domino Cyclization of 2-Isothiocyanatobenzonitrile with Carboxylic Hydrazides − One-Pot Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-thiones
  作者：Janet Blank、Madeleine Kandt、Wolf-Diethard Pfeiffer、Annemarie Hetzheim、Peter Langer

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<182::aid-ejoc182>3.0.co;2-s

  日期：2003.1

  One-pot reactions between carboxylic hydrazides and 2-isothiocyanatobenzonitrile afforded pharmacologically relevant 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-thiones in good yields. These compounds were transformed into the corresponding amino-substituted derivatives in good yields in one or two steps. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003).
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;PSYCHOYOS, STACY;GHAI, GEETHA;WENK, PAU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1014-1020
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、PSYCHOYOS, STACY、GHAI, GEETHA、WENK, PAU+

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, JOHN E.;GELOTTE, KARL O.
  作者：FRANCIS, JOHN E.、GELOTTE, KARL O.

  DOI：——

  日期：——