(E)-phenyl 4-phenyl-3-butenoate | 101109-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-phenyl 4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: (E)-phenyl-4-phenyl-3-butenoate；phenyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 101109-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FMCKQADDERPJGB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl 4-phenyl-3-butenoate 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 C₃₉H₃₄F₆N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  α-苯乙烯基乙酸酯的有机催化对映选择性直接曼尼希反应

  摘要：

  首次实现了未活化的α-苯乙烯基乙酸酯的有机催化直接曼尼希反应。通过使用奎尼丁衍生的C6'-脲催化剂，α-苯乙烯基乙酸酯和N-甲苯磺酰亚胺的直接曼尼希反应以高收率，非对映选择性和ee值提供了所需的β-氨基酯。该反应提供了高度立体选择性（高达96：4 dr和97％ee），并且最直接地合成了官能化的N-甲苯磺酸化的β-氨基酯。该产物可用作高选择性合成四氢呋喃衍生物的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01087
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (E)-phenyl 4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  在有机催化对映选择性迈克尔反应中控制乙烯基酮醇的α/γ反应性

  摘要：

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。

  DOI：

  10.1002/anie.201703764

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylative Transformation of Benzyl Aryl Carbonates: Direct Synthesis of Aryl 2-Arylacetates
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02631

  日期：2018.9.21

  A procedure on palladium-catalyzed decarboxylative alkoxycarbonylation of carbonates for the synthesis of aryl 2-arylacetates has been developed. A broad range of aryl 2-arylacetates were obtained in good yields under mild conditions under a carbon monoxide atmosphere. Interestingly, other alcohols can be added as nucleophiles as well, and the corresponding esters were also obtained in good yields

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。
• Palladium(0)-catalyzed phenoxycarbonylation of allylic carbonates
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou、Anna Masdeu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05939-m

  日期：1996.4

  Phenoxycarbonylation of various allylic carbonates under various conditions in tetrahydrofuran in described. The nature and ratio of the products formed are dependent on the presence of water, carbon monoxide pressure and addition of various inorganic halides. The formation of a product arising from dimerization of the allylic carbonate is discussed.

  描述了在各种条件下在四氢呋喃中的各种烯丙基碳酸酯的苯氧羰基化。形成的产物的性质和比例取决于水的存在，一氧化碳压力和各种无机卤化物的添加。讨论了由烯丙基碳酸酯的二聚引起的产物的形成。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Chlorides to β,γ‐Unsaturated Esters/Amides under Mild Conditions
  作者：Peng Wang、Zhusong . Cao、Yaxin X. Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200663

  日期：2022.8.12

  Efficient and convenient palladium-catalyzed alkoxy- and aminocarbonylations of cinnamoyl chloride and aliphatic allyl chlorides to synthesize β,γ-unsaturated esters/amides under mild condition were developed.

  开发了钯催化的肉桂酰氯和脂肪族烯丙基氯的烷氧基和氨基羰基化反应，在温和条件下合成β , γ-不饱和酯/酰胺。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Allyl Alcohols in the Presence of Phenols
  作者：Tetsuya Satoh、Masahiro Ikeda、Yuichi Kushino、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo962387n

  日期：1997.4.1
• Controlling the α/γ-Reactivity of Vinylogous Ketone Enolates in Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions
  作者：Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Silvia Vera、Iñaki Gamboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201703764

  日期：2017.7.17

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective direct Michael reaction of β,γ-unsaturated ketones with nitroolefins is enabled by Brønsted base/hydrogen-bonding bifunctional catalysis. A squaramide-substituted tertiary amine catalyzes the reaction of a broad range of β,γ-unsaturated ketones to proceed at the α-site exclusively, giving rise to adducts with two consecutive tertiary carbon stereocenters

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。