1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)carbodiimide | 42171-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)carbodiimide
• 英文别名: bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-carbodiimide
• CAS: 42171-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: LPVJCKUFPXUTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)carbodiimide 在 甲醇 、 C₃₃H₄₆AlN₅ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis(3,5-dimethylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  铝催化通过硼氢化选择性还原杂丙二烯：酰胺/硫代酰胺/硒代酰胺键构建和 C=X (X= O, S, Se) 键激活

  摘要：

  一种前所未有的共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝，[LAlH 2 ; (L = {(ArNH)(ArN)– C=N–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6- Et 2 -C 6 H 3 )] (I) 催化杂丙二烯的化学选择性硼氢化，例如报道了碳二亚胺 (CDI)、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯。范围广泛的杂丙二烯，包括给电子基团和吸电子基团，经历硼氢化以选择性地获得 N-硼基酰胺、N-硼基氨基和 N-硼基甲胺产物。更重要的是，一种可持续的分子铝基催化剂可有效地将 CDI、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯分别催化成甲脒、甲酰胺、硫代甲酰胺和硒代甲酰胺。此外，异丙二烯底物经历加氢脱氧 (HDO)、加氢脱硫 (HDS)、和加氢脱硒 (HDSe) 反应生成 N-硼基甲胺。此外，一系列控制和动力学实验表明，氢化铝物质对于所有部分和完全还原步骤以及破坏杂丙烯中的 C=X（X = O、S 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200941
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3,5-二甲基苯基)硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  笨重的金属免费接入ñ，ñ '-diarylcarbodiimides和其减排：笨重ñ，ñ '-diarylformamidines †

  摘要：

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。

  DOI：

  10.1039/c6nj00907g

文献信息

• Organoaluminum Catalyzed Guanylation and Hydroboration Reactions of Carbodiimides
  作者：Deepak Kumar Nayak、Nabin Sarkar、Chabathula Manoj Sampath、Rajata Kumar Sahoo、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/zaac.202200116

  日期：2022.10.14

  Herein, we report the guanylation of carbodiimides with primary and secondary alkyl/aryl amines and the reduction of CDIs via hydroboration using molecular conjugated bis-guanidinate (CBG) aluminum alkyl catalysts. The first example of structurally characterized unsymmetrical tetra-aryl substituted CBG (LH) is reported. The reaction of LH; (L=(Ar1NH)(ArN)−C=N−C=(NAr)(NHAr1)}; Ar1=2,6-iPr2−C6H3, Ar=2

  在此，我们报告了碳二亚胺与伯和仲烷基/芳基胺的鸟苷化作用，以及使用分子共轭双胍 (CBG) 烷基铝催化剂通过硼氢化还原 CDI。报道了结构表征的不对称四芳基取代的CBG（LH）的第一个例子。LH的反应；(L=(Ar 1 NH)(ArN)-C=N-C=(NAr)(NHAr 1 )}；Ar 1 =2,6- i Pr 2 -C 6 H 3 ,Ar=2,6- Me 2 -C 6 H 3 ) 与 AlMe 3溶液提供了 LAlMe 2 ( 1） 复杂的。对配体 (LH) 和化合物1进行了彻底的表征，包括单晶 X 射线衍射研究。更重要的是，化合物1和 L'AlMe 2 ( 2 )；(L'=(ArNH)(ArN)-C=N-C=(NAr)(NHAr)}；Ar=2,6-Et 2 -C 6 H 3 )用作NH和B的催化剂-H 与对称芳基或烷基碳二亚胺加成，以优异的收率获得相应的胍和 N-硼基甲脒。所开发的
• Cascade Nucleophilic Attack/Addition Cyclization Reactions to Synthesize Oxazolidin-2-imines via (<i>Z</i>)-2-Bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols and Diphenyl Carbodiimides
  作者：Zhanjun Li、Lingyu Zhao、Yalin Zhang、Hui Yan、Xianqiang Huang、Guodong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01268

  日期：2022.10.7

  Two concise strategies to synthesize oxazolidin-2-imines by cascade nucleophilic attack/addition cyclization reactions of (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols and diphenyl carbodiimides without a transition-metal catalyst have been developed. The reactions exhibited good substrate applicability tolerance, and a variety of substituted (Z)-4-((Z)-benzylidene)-N,3-diphenyloxazolidin-2-imines

  ( Z )-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols的级联亲核攻击/加成环化反应合成恶唑烷-2-亚胺的两种简明策略已经开发了没有过渡金属催化剂的二苯基碳二亚胺。该反应表现出良好的底物适用性，以中等至优异的收率合成了多种取代的( Z )-4-(( Z )-亚苄基) -N ,3-二苯恶唑烷-2-亚胺，具有良好的立体选择性。该报告还提供了一种方便的策略来合成 3-phenylprop-2-yn-1-ols ( Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols。经济实用的方法为恶唑烷-2-亚胺的潜在工业合成提供了很大的优势。
• Cobalt(II)-Catalyzed Directed C–H Functionalization/[3+2] Annulation of <i>N</i>-Arylguanidines with Alkynes
  作者：Harish Parihar、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02503

  日期：2022.11.11

  A family of N,N′-diaryl-N″-(quinolin-8-yl)guanidines were prepared by two methods, and these guanidines were subjected to Co(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation with terminal and internal alkynes under mild conditions to afford a family of indole guanidines. Substrates with a range of electronic and steric properties were tolerated. The fluxional behavior of two guanidines and molecular

  通过两种方法制备了一系列 N , N ′-二芳基-N ″-(喹啉-8-基)胍，这些胍被 Co(II) 催化的 C-H 官能化/末端和内部炔环化在温和的条件下得到一族吲哚胍。具有一系列电子和空间特性的底物是可以接受的。报道了两种胍的流动行为和九种化合物的分子结构。进行了几个关键实验来支持所提出的炔烃环化机制。
• Fischer,E. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1975, vol. 15, p. 480 - 481
  作者：Fischer,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aurich,H.G.; Scharpenberg,H.G., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1881 - 1896
  作者：Aurich,H.G.、Scharpenberg,H.G.

  DOI：——

  日期：——