(1R,4R,5S,7S,11S)-(+)-3-tert-butyl-5-methyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane | 205309-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,4R,5S,7S,11S)-(+)-3-tert-butyl-5-methyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
• 英文别名: (1R,4R,5S,7S,11S)-3-tert-butyl-5-methyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane
• CAS: 205309-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: CDLPACPJPVTKAG-SVNGYHJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,7S,11S)-(+)-3-tert-butyl-5-methyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R,2R,6S,8S,9R)-(-)-9-tert-butylamino-8-methyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成硝酮形成对映体纯的三环化合物

  摘要：

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00064-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-cyclohex-2-en-1-yloxypropanoate 在 aluminum oxide 、 4 Angstroems MS 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,4R,5S,7S,11S)-(+)-3-tert-butyl-5-methyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成硝酮形成对映体纯的三环化合物

  摘要：

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00064-7

文献信息

• Formation of enantiopure tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Klaus Harms、Heiner Köster

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00064-7

  日期：1998.3

  Nitrones 6 prepared from ester 5 underwent an intramolecular cycloaddition affording diastereomeric mixtures of tricyclic compounds 7A/B. These were separated to give the enantiopure compounds 7A and 7B. Starting from aminoalcohol 8 compounds 10A and 10B were formed via nitrones 9. Nitrone 9a yielded the trans-product 10aC in addition. X-ray analyses confirm the structure of 7aB and 10aA. Catalytic

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。