7-methoxy-2-naphthaldehyde | 5665-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 7-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 5665-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: MLFCHYYDLUDPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-naphthaldehyde 在 吡啶-N-氧化物 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7-methoxynaphthalen-2-yl)methyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用π扩展亲电试剂的无环酯的对映选择性α-苄基化

  摘要：

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201806742
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((dimethylamino)methylene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到7-methoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tf2O介导的烯胺酮串联反应合成功能化共轭烯醛/β-萘醛

  摘要：

  已经描述了一种通过烯胺酮与苯硫酚的Tf 2 O介导的串联反应构建功能化共轭烯醛的高效和区域选择性方法。通过底物调控可以得到具有优异立体选择性的链状产物。此外，还报道了一种通过PhSO 2 Na/DABCO促进氢原子转移过程合成β-萘醛的可行方法。机理研究表明，2-甲酰基三氟甲磺酸乙烯酯8和磺酰化烯醛9是该过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02108

文献信息

• Highly <i>syn</i>-Diastereoselective Synthesis of <i>NH</i>-3-Benzyloxy-4-aryl-azetidin-2-ones via a Two-Step Staudinger Reaction
  作者：Sergio Bacchi、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Marzia Villa

  DOI：10.1055/s-1998-1793

  日期：1998.8

  New conditions for the Staudinger reaction provide NH-3-benzyloxy-4-aryl-β-lactams in good yields with complete cis-diastereoselectivity.

  斯陶丁格反应的新条件提供了NH-3-苄氧基-4-芳基-β-内酰胺，具有良好的产率和完全的顺式立体选择性。
• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Photophysics of 9,9‐Dimethylacridan‐Substituted Phenylstyrylpyrimidines Exhibiting Long‐Lived Intramolecular Charge‐Transfer Fluorescence and Aggregation‐Induced Emission Characteristics
  作者：Michaela Fecková、Ioannis Konstantinos Kalis、Thierry Roisnel、Pascal Poul、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Françoise Robin‐le Guen、Filip Bureš、Mihalis Fakis、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/chem.202004328

  日期：2021.1.13

  that the methoxy derivatives showed dual emission in polar solvents. Time‐resolved spectroscopy revealed that the higher energy band involved very fast (<80 ps) fluorescence, whereas the lower energy one included long components (≈30 ns) due to long‐lived intramolecular charge‐transfer fluorescence. In contrast to N,N‐diphenylamino chromophores, the methoxy derivatives also showed aggregation‐induced emission

  通过交叉偶联和Knoevenagel反应，设计并合成了六个基于嘧啶的推挽系统，该系统在C2和C4 / 6处被苯基ac啶和苯乙烯基部分取代，并使用甲氧基或N，N-二苯基氨基供体。X射线分析证实分子结构的特征是与残余π系统垂直排列的the啶部分。光物理研究表明，甲氧基和N，N之间存在显着差异-二苯氨基发色团。溶剂变色研究表明，甲氧基衍生物在极性溶剂中显示出双重发射。时间分辨光谱显示，较高的能带包含非常快的（<80 ps）荧光，而较低的能带则包含了长寿命的分子内电荷转移荧光，其中包含长的组分（约30 ns）。与N，N-二苯氨基发色团相比，甲氧基衍生物还显示出THF /水混合物中聚集诱导的发射以及薄膜中的双重发射，几乎覆盖了整个可见光谱，相应的色度坐标与纯白光。这些特性使甲氧基衍生物成为用于白色有机发光二极管的非常有前途的有机材料。
• Ionic Liquid Catalyzed One-Pot, Three Component Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole under Green Conditions
  作者：S. Yakaiah、G. Buchappa、K. Durgaprasad、K. Ravibabu、P. Aparna

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20008

  日期：——

  A new series of 6-amino-3-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile derivatives were synthesized, where the three-component reaction of ethyl 3-oxobutanoate, hydrazinehydrate, aromatic aldehyde and malononitrile performed under green conditions by using ionic liquid [Bmim]BF4 as reaction media. This method has the several advantages such as good yields, shorter reaction time, operational simplicities and eco-friendliness. The chemical structures of all the synthesized compounds were well characterized by physical, analytical and spectroscopic techniques.

  以离子液体[Bmim]BF4 为反应介质，在绿色条件下进行 3-氧代丁酸乙酯、肼水合物、芳香醛和丙二腈的三组分反应，合成了一系列新的 6-氨基-3-甲基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈衍生物。该方法具有收率高、反应时间短、操作简单和环保等优点。所有合成化合物的化学结构都通过物理、分析和光谱技术得到了很好的表征。
• 含氰胍结构的化合物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113683535B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了含氰胍结构的化合物及其制备方法与用途。本发明还公开了含有所述氰胍结构的化合物(I)或其药学上可接受的盐及药学上可接受的载体的组合物、及其在制备镇痛药物中的应用。本发明的化合物可用于治疗各种疼痛。