1-((1-(benzyloxy)propoxy)methyl)benzene | 23556-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-(benzyloxy)propoxy)methyl)benzene
• 英文别名: propionaldehyde dibenzyl acetal；Propionaldehyd-dibenzylacetal；Benzene, 1,1'-[propylidenebis(oxymethylene)]bis-；1-phenylmethoxypropoxymethylbenzene
• CAS: 23556-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ANNDAFXCWSPYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-144 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.0330 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-(benzyloxy)propoxy)methyl)benzene 在 异氰酸苯酯 作用下， 生成 benzyl prop-1-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-和1-丙烯基苄基醚的氢硅氧烷加成和异构化

  摘要：

  烯丙基或丙烯基苄基醚的铂催化氢化硅烷化反应既产生γ-和β-甲硅烷基化的丙基苄基醚。在每种情况下，γ-异构体占主导地位，这意味着丙烯基苄基醚的慢得多的反应中丙烯基-烯丙基异构化。在反应条件下也观察到烯丙基-丙烯基异构化。看来β-异构体可能来自丙烯苄基醚的硅氢化作用或烯丙基苄基醚的非末端硅氢化作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87493-8
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-((1-(benzyloxy)propoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-和1-丙烯基苄基醚的氢硅氧烷加成和异构化

  摘要：

  烯丙基或丙烯基苄基醚的铂催化氢化硅烷化反应既产生γ-和β-甲硅烷基化的丙基苄基醚。在每种情况下，γ-异构体占主导地位，这意味着丙烯基苄基醚的慢得多的反应中丙烯基-烯丙基异构化。在反应条件下也观察到烯丙基-丙烯基异构化。看来β-异构体可能来自丙烯苄基醚的硅氢化作用或烯丙基苄基醚的非末端硅氢化作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87493-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzoyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 苯甲醇 在 1-((1-(benzyloxy)propoxy)methyl)benzene 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到4-(benzyloxy)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-.beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a029

文献信息

• Stereoselective Cross-Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Acetals Catalyzed by Iodotrimethylsilane
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3195

  日期：1983.10

  Iodotrimethylsilane catalyzes effectively erythroselective aldol type condensation of silyl enol ethers with acetals.

  碘三甲基硅烷能有效催化烯醇硅醚与缩醛的红选择性醛醇型缩合反应。
• <i>Syn</i> Selective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction Using <i>Z,E</i>-Vinylketene <i>N,O</i>-Acetal with Acetals
  作者：Naoya Sagawa、Hiroki Moriya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03549

  日期：2017.1.6

  Stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reactions using the Z,E-vinylketene silyl N,O-acetal possessing a chiral auxiliary, derived from (E)-3-pentenoic acid and l-valine, have been achieved. The reaction proceeded smoothly to give a syn adduct in high stereoselectivity. Since the products possess structures including δ-alkoxy-γ-methyl-α,β-unsaturated imide, this reaction would be applicable to

  使用具有衍生自（E）-3-戊烯酸和1-缬氨酸的手性助剂的Z，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛，实现了立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应。反应平稳进行，得到高立体选择性的合成加合物。由于产物具有包括δ-烷氧基-γ-甲基-α，β-不饱和酰亚胺的结构，因此该反应可适用于在短时间内合成聚酮化合物。
• A selective and convenient ruthenium mediated method for the synthesis of mixed acetals and orthoesters
  作者：Stanisław Krompiec、Robert Penczek、Nikodem Kuźnik、Jan Grzegorz Małecki、Marek Matlengiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.138

  日期：2007.1

  and phenols to O-allyl compounds (allyl ethers and acrolein acetals), catalyzed by [RuCl2(PPh3)3], was examined. Intramolecular addition of an OH group, leading to the formation of cyclic acetals and orthoesters, was also investigated. As a result, a new, selective and convenient method for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical (mixed) acetals and orthoesters was developed.

  考察了在[RuCl 2（PPh 3）3 ]催化下，将醇和酚添加到O-烯丙基化合物（烯丙基醚和丙烯醛缩醛）中。还研究了分子内加成OH基团，导致形成环缩醛和原酸酯。结果，开发了一种新的，选择性的和方便的合成对称和不对称（混合）乙缩醛和原酸酯的方法。
• Highly Selective Isomerization of Allyloxyalcohols to Cyclic Acetals or 1-Propenyloxyalcohols
  作者：Nikodem Kuźnik、Magdalena Urbala、Stanisław Krompiec、Józef Rzepa

  DOI：10.1055/s-2004-825597

  日期：——

  Highly selective isomerization of allyloxyalcohols either to 1-propenyl derivatives or to cyclic acetals of propanal depending on the transition metal (Ru, Rh) complex used is described together with a proposed explanation of an alternative reaction, which permits broad application of the described method.

  根据所使用的过渡金属（Ru、Rh）络合物的不同，烯丙氧基乙醇可以高选择性地异构化为 1-丙烯基衍生物或丙醛的环乙醛。
• Synthesis of <i>tert</i>-Alkyl Amino Hydroxy Carboxylic Esters via an Intermolecular Ene-Type Reaction of Oxazolones and Enol Ethers
  作者：Robert A. Mosey、Jason S. Fisk、Timothy L. Friebe、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol702941f

  日期：2008.3.1

  tert-Alkyl amino hydroxy carboxylic acids are abundantly present within the structure of many biologically active natural products. We describe herein the synthesis of these substrates using an oxazolone-mediated ene-type reaction with enol ethers followed by NaBH4 reduction of the intermediate oxazolone.

  叔烷基氨基羟基羧酸大量存在于许多具有生物活性的天然产物的结构中。我们在本文中描述了使用恶唑酮介导的烯型反应与烯醇醚，然后用NaBH4还原中间体恶唑酮来合成这些底物。