(3beta,5beta,6beta)-5,6-环氧-3-羟基雄甾烷-17-酮 | 6557-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5beta,6beta)-5,6-环氧-3-羟基雄甾烷-17-酮
• 英文名称: 5β,6β-epoxy-3β-hydroxy-androstan-17-one
• 英文别名: 5β,6β-epoxy-3β-hydroxyandrostan-17-one；3β-hydroxy-5,6β-epoxyandrostan-17-one；dehydroepiandosterone-5β,6β-epoxide；5,6β-epoxy-3β-hydroxy-5β-androstan-17-one；5,6β-Epoxy-3β-hydroxy-5β-androstan-17-on；3β-hydroxy-5β,6β-epoxyandrostan-17-one；(3beta,5beta,6beta)-5,6-Epoxy-3-hydroxyandrostan-17-one；(1S,2R,5S,7S,9R,11R,12S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 6557-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: RPCXNBAEOGUYLZ-LCTGDVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5beta,6beta)-5,6-环氧-3-羟基雄甾烷-17-酮 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-5β-androstan-3,17-dion-6α-d
  参考文献：
  名称：

  Holland,H.L.; Diakow,P.R.P., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 694 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3beta,5beta,6beta)-5,6-环氧-3-羟基雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  533.类固醇和相关化合物。第六部分 雄甾烷酮3：5：6-三醇一的异构体的立体化学构型和脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002536

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• Method for synthesizing 5beta, 6beta-epoxides of steroids by a highly beta-selective epoxidation of delta5-unsaturated steroids catalyzed by ketones
  申请人：——

  公开号：US20030018188A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A general, efficient, and environmentally friendly method is provided for producing mostly &bgr;-epoxides of &Dgr; 5 -unsaturated steroids using certain ketones as the catalyst along with an oxidizing agent, or by using certain dioxiranes. In another aspect of the invention, a method is provided for producing mostly 5&bgr;,6&bgr;-epoxides of steroids from &Dgr; 5 -unsaturated steroids having a substituent at the 3&agr;-position by an epoxidation reaction using a ketone along with an oxidizing agent under conditions effective to generate epoxides, or using a dioxirane under conditions effective to generate epoxides. A whole range of &Dgr; 5 -unsaturated steroids, bearing different functional groups such as hydroxy, carbonyl, acetyl or ketal group as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5&bgr;,6&bgr;-epoxides with excellent &bgr;-selectivities and high yields.

  提供了一种通用、高效且环保的方法，用于利用某些酮作为催化剂以及氧化剂，或者使用某些二氧杂环丙烷，生产大部分为&Dgr; 5 -不饱和类固醇的&bgr;-环氧化物。在发明的另一个方面，提供了一种方法，通过使用酮以及氧化剂进行环氧化反应，或者在有效条件下使用二氧杂环丙烷，从3&agr;-位有取代基的&Dgr; 5 -不饱和类固醇中生产大部分为5&bgr;,6&bgr;-环氧化物。一整套带有不同官能团（如羟基、酮基、乙酰基或缩醛基）以及不同侧链的&Dgr; 5 -不饱和类固醇，方便地转化为相应的合成和生物学上有趣的5&bgr;,6&bgr;-环氧化物，具有优异的&bgr;-选择性和高产率。
• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• Poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride promoted olefin epoxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide
  作者：Zhaohua Yan、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.054

  日期：2004.3

  Epoxidation of various electron rich olefins with a novel oxidation system of poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride/hydrogen peroxide/base is reported.

  据报道，用一种新型的聚（全）氟烷磺酰氟/过氧化氢/碱的氧化体系对各种富电子烯烃进行环氧化。