(7Z)-7,17-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 7-(O-carboxymethyl)oxime methyl ester | 58031-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7Z)-7,17-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 7-(O-carboxymethyl)oxime methyl ester
• 英文别名: syn-3β-Acetoxy-7-(O-carbomethoxycarbonyl)oxyimino-17-oxo-5-androsten
• CAS: 58031-73-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: QPTPFPZXUFOWNE-TUSJBHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z)-7,17-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 7-(O-carboxymethyl)oxime methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(7Z)-3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione 7-(O-carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone

  摘要：

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。

  DOI：

  10.1135/cccc19960404
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (7Z)-7,17-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 7-(O-carboxymethyl)oxime methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives of Dehydroepiandrosterone and Pregnenolone

  摘要：

  新颖的简单合成方法报道了3β-羟基雄烯-5-烯-17-酮（去氢表雄酮）和3β-羟基孕烯-5-烯-20-酮（孕酮）的7-（O-羧甲氧基肟）衍生物。在第一种合成方法中，17-氧代雄烯-5-烯-3β-基乙酸酯被氧化得到7,17-二酮，然后在17位选择性还原。羟肟化、再氧化和去乙酰化得到了期望的肟化合物。第二种合成方法以（20R）-孕-5-烯-3β,20-二醇-3-乙酸酯为起始物，将其转化为20-硝酸酯，氧化为C-7酮，羟肟化，部分去保护20位，再氧化和去乙酰化。这两种7-（O-羧甲氧基肟）衍生物被设计为免疫分析组分。

  DOI：

  10.1135/cccc19960404