(S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid dodecyl ester | 790224-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid dodecyl ester
• CAS: 790224-43-0
• 化学式: C₄₀H₇₂O₅Si
• 分子量: 661.094
• InChiKey: MLIXQXNATNTEBT-TWCOLTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid dodecyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionic acid dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  OSW-1的23-氧杂类似物：有效合成和极强的抗肿瘤活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454237