反式-2-(4-甲氧基苯基)-3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙烯酸 | 1446473-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 反式-2-(4-甲氧基苯基)-3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙烯酸
• 英文名称: trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1446473-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: QCIDIJNYBIFGOB-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-(4-甲氧基苯基)-3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙烯酸 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 、 1-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  从丁香醛中三氟甲磺酸酯加氢脱氧制备白藜芦醇的途径

  摘要：

  当考虑将起始材料用于合成活性药物成分或聚合物的构建块时，天然产品是石油原料的绿色替代品。1,2 植物代谢物是芳香族化合物的极好来源，但总是被氧化3。 –5 在某些情况下，天然产物的羟基位置理想，可以简单地构建或保护以允许在分子中的其他地方进行化学修饰。更常见的是，天然产物的羟基太多，或者最好用一些其他基团替换其中的一个或多个。以吡啶为碱在二氯甲烷中与三氟甲磺酸酐反应以高收率获得21（方案1）。三氟甲磺酸酯 2a 以油的形式被分离出来，但即使在蒸馏后，其燃烧分析也不尽如人意。所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798567
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 丁香醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到反式-2-(4-甲氧基苯基)-3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  从丁香醛中三氟甲磺酸酯加氢脱氧制备白藜芦醇的途径

  摘要：

  当考虑将起始材料用于合成活性药物成分或聚合物的构建块时，天然产品是石油原料的绿色替代品。1,2 植物代谢物是芳香族化合物的极好来源，但总是被氧化3。 –5 在某些情况下，天然产物的羟基位置理想，可以简单地构建或保护以允许在分子中的其他地方进行化学修饰。更常见的是，天然产物的羟基太多，或者最好用一些其他基团替换其中的一个或多个。以吡啶为碱在二氯甲烷中与三氟甲磺酸酐反应以高收率获得21（方案1）。三氟甲磺酸酯 2a 以油的形式被分离出来，但即使在蒸馏后，其燃烧分析也不尽如人意。所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798567

文献信息

• Selective deoxygenation of hydroxybenzaldehydes
  申请人：United States of America as Represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US08921614B1

  公开（公告）日：2014-12-30

  A method for selective deoxygenation of hydroxybenzaldehydes including, condensing syringaldehyde (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde) and a functionalized phenylacetic acid with at least one first base and at least one anhydride to produce an arylcinnamic acid, decarboxylating of said arylcinnamic acid with at least one decarboxylation catalyst at temperatures ranging from about 30° C. to 200° C. or thermally at temperatures ranging from about 100° C. to 350° C. to produce a first stilbene, hydrodeoxygenating the stilbene by conversion to a sulfonate in the presence of at least one second base in water or at least one organic solvent to yield a sulfonate reducing the sulfonate(s) with a reductive elimination catalyst to produce a second stilbene, and reacting the second stilbene with a hydrolyzing agent to generate a polyphenol.

  一种选择性去氧化羟基苯甲醛的方法，包括将丁香醛（3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛）与至少一种第一碱和至少一种酸酐反应，生成芳基肉桂酸，将所述芳基肉桂酸与至少一种脱羧催化剂在温度范围从约30°C至200°C或在温度范围从约100°C至350°C下脱羧，生成第一倍半甲苯，将倍半甲苯在至少一种第二碱的存在下转化为磺酸酯，在水中或至少一种有机溶剂中进行水合反应，得到磺酸酯，用还原消除催化剂还原磺酸酯，生成第二倍半甲苯，将第二倍半甲苯与水解剂反应，生成多酚。
• US8921614B1
  申请人：——

  公开号：US8921614B1

  公开（公告）日：2014-12-30