2-(hexylthio)pyrimidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(hexylthio)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-hexanethio-4-hydroxypyrimidine；2-hexylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 212.316
• InChiKey: JQZKXLLHEVYDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexylthio)pyrimidin-4-ol 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 生成 4-chloro-2-hexanethiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SRC kinase inhibitor compounds

  摘要：

  嘌呤类化合物（化学式I），或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶体形式和个别对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对预防和治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的蛋白激酶作用有关的疾病（如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿关节炎和银屑病）具有用处。

  公开号：

  US06329380B1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 2-硫脲嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hexylthio)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SRC kinase inhibitor compounds

  摘要：

  嘌呤类化合物（化学式I），或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶体形式和个别对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对预防和治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的蛋白激酶作用有关的疾病（如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿关节炎和银屑病）具有用处。

  公开号：

  US06329380B1

文献信息

• SRC kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06329380B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of proteins tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘌呤类化合物（化学式I），或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶体形式和个别对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对预防和治疗蛋白质酪氨酸激酶相关疾病，如免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的蛋白激酶作用有关的疾病（如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿关节炎和银屑病）具有用处。
• An Agonist Radioligand for the Proinflammatory Lipid-Activated G Protein-Coupled Receptor GPR84 Providing Structural Insights
  作者：Meryem Köse、Thanigaimalai Pillaiyar、Vigneshwaran Namasivayam、Elisabetta De Filippo、Katharina Sylvester、Trond Ulven、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01339

  日期：2020.3.12

  The orphan G protein-coupled receptor (GPCR) GPR84 is expressed on immune cells mediating proinflammatory and immunostimulatory effects. In this study, we prepared the fully efficacious, nonbiased GPR84 agonist 6-hexylamino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (6) in tritium-labeled form ([H-3]PSB-1584) by hydrogenation of a hexenyl-substituted precursor with tritium gas. The radio-ligand was characterized by kinetic, saturation, and competition assays using membranes of Chinese hamster ovary cells recombinantly expressing the human GPR84. [H-3]6 reversibly labeled the receptor with high affinity (K-D 2.08 nM). Structurally diverse orthosteric and allosteric ligands, including newly designed and synthesized compounds, were studied in competition binding assays. A homology model of GPR84 was generated to perform docking studies rationalizing the experimental data. The radioligand was additionally used for labeling GPR84 in native cells and tissues. [H-3]6 constitutes the first GPR84 agonist radioligand representing a powerful tool for this poorly investigated GPCR, which has potential as a future drug target.
• SRC KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1194152A1

  公开（公告）日：2002-04-10
• EP1194152A4
  申请人：——

  公开号：EP1194152A4

  公开（公告）日：2002-11-06
• EP1206260A4
  申请人：——

  公开号：EP1206260A4

  公开（公告）日：2002-10-30