(1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanol | 1032824-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(3-Isopropyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]methanol；[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 1032824-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD22420230
• 分子量: 225.291
• InChiKey: UGONNUQXIMBONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ((3R,4S)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-{5-[1-(3-isopropyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)piperidin-4-ylmethoxy]pyrimidin-2-yl}pyrrolidin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOAMINO DERIVATIVES AS GPR119 AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOAMINO COMME ANTAGONISTES DU GPR119

  摘要：

  公开号：

  WO2011147951A8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物作为GPR119激动剂，包含此类化合物的组合物及其制备方法。

  公开号：

  US20170291910A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanol 、 5-fluoro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridine 在 (1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanol 作用下， 以92.5的产率得到gsk 1292263; 5-[[[1-(3-异丙基-1,2,4-噁二唑-5-基)-4-哌啶基]甲基]氧基]-2-[4-(甲磺酰基)苯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Org. Process. Res. Dev. 2016, 20, 1469-1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• [EN] CYCLOHEXENE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC DISEASE COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOHEXÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE MALADIE MÉTABOLIQUE, CONTENANT LEDIT DÉRIVÉ COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：HYUNDAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2017078352A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to: a cyclohexene derivative; a preparation method thereof; and a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic disease comprising the same as an active ingredient. The cyclohexene derivative according to the present invention increases the intracellular activity of cyclic adenosine monophosphate (cAMP) by activating G protein-coupled receptor 119 (GPR-119) and simultaneously exhibits weight loss and hypoglycemic effects by inducing the release of glucagon-like peptide-1 (GLP-1), which is a neuroendocrine protein, and thus can be useful as a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic diseases such as obesity, type 1 diabetes, type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia and syndrome X.

  本发明涉及：一种环己烯衍生物；其制备方法；以及一种包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗代谢疾病的药物组合物。根据本发明的环己烯衍生物通过激活G蛋白偶联受体119（GPR-119）增加了细胞内环状腺苷一磷酸（cAMP）的活性，并通过诱导释放神经内分泌蛋白胰高血糖素样肽-1（GLP-1），同时表现出减肥和降糖效果，因此可作为预防或治疗诸如肥胖、1型糖尿病、2型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高血糖、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、血脂异常和综合征X等代谢疾病的药物组合物。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010103333A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes (I).

  本发明涉及作为GPR119激动剂的治疗化合物，并且可用于治疗包括2型糖尿病（I）的代谢紊乱。
• Development of Large-Scale Routes to Potent GPR119 Receptor Agonists
  作者：Richard T. Matsuoka、Eric E. Boros、Andrew D. Brown、Kae M. Bullock、Will L. Canoy、Andrew J. Carpenter、Jeremy D. Cobb、Shannon E. Condon、Nicole M. Deschamps、Vassil I. Elitzin、Greg Erickson、Jing M. Fang、David H. Igo、Biren K. Joshi、Istvan W. Kaldor、Mark B. Mitchell、Gregory E. Peckham、Daniel W. Reynolds、Matthew C. Salmon、Matthew J. Sharp、Elie A. Tabet、Jennifer F. Toczko、Lianming Michael Wu、Xiao-ming M. Zhou

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00157

  日期：2016.8.19

  Practical and scalable syntheses were developed that were used to prepare multikilogram batches of GSK1292263A (1) and GSK2041706A (15), two potent G protein-coupled receptor 119 (GPR119) agonists. Both syntheses employed relatively cheap and readily available starting materials, and both took advantage of an SNAr synthetic strategy.

  开发了实用且可扩展的合成方法，用于制备多千克批次的GSK1292263A（1）和GSK2041706A（15），这是两种有效的G蛋白偶联受体119（GPR119）激动剂。两个合成采用相对便宜和容易获得的起始材料，并且都采取了S的优点Ñ氩的合成策略。