N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 119548-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylidene-2,6-dihydropyridine；1-benzyl-3-methylidene-2,6-dihydropyridine
• CAS: 119548-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OLVGLWDLQPIFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐还原合成哌啶衍生物

  摘要：

  摘要 哌啶衍生物 1a-e 和 2a-f 是通过用 NaBH4 还原 3-和 4-取代的吡啶盐制备的，产率中等至极好。反应区域选择性地得到 1,2,5,6-四氢吡啶，产率很大程度上取决于苯环和氮原子上取代基的性质、吡啶环上取代基的性质和位置以及链芳氧基和吡啶基之间的长度。

  DOI：

  10.1080/00397910701483944

文献信息

• Intramolecular Heck-type reactions in aqueous medium. Dramatic change in regioselectivity
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Monique Savignac、Christophe Dupuis、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00253-5

  日期：1996.3

  Efficient intramolecular Heck-type cyclizations were carried out in aqueous medium using water-soluble Pd/TPPTS catalysts. Under these conditions, the generally observed exo process was reversed in favor of the regioselective formation of endo cyclized compounds.

  使用水溶性Pd / TPPTS催化剂在水性介质中进行高效的分子内Heck型环化反应。在这些条件下，通常观察到的外切过程被逆转，有利于内环化化合物的区域选择性形成。
• Rhodium (1) catalysed regiospecific cyclisation of 1,6-enynes to methylenecyclohex-2-enes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86200-1

  日期：1988.1
• Synthesis of Piperidine Derivatives by Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Zilong Tang、Joelle Mayrargue、Mouad Alami

  DOI：10.1080/00397910701483944

  日期：2007.9.1

  Abstract Piperidine derivatives 1a–e and 2a–f have been prepared by the reduction of 3‐and 4‐substituted pyridinium salts with NaBH4 in moderate to excellent yields. The reactions regioselectively give 1,2,5,6‐tetrahydropyridines, and the yields depend greatly upon the nature of substituents on the phenyl ring and on the nitrogen atom, the nature and the position of the substituents on the pyridyl

  摘要 哌啶衍生物 1a-e 和 2a-f 是通过用 NaBH4 还原 3-和 4-取代的吡啶盐制备的，产率中等至极好。反应区域选择性地得到 1,2,5,6-四氢吡啶，产率很大程度上取决于苯环和氮原子上取代基的性质、吡啶环上取代基的性质和位置以及链芳氧基和吡啶基之间的长度。