N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine | 119548-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 4-benzyl-4-azahept-1-en-6-yne；4-benzyl-4-azahept-6-en-1-yne；N-benzylallylpropargylamine；Benzenemethanamine, N-2-propenyl-N-2-propynyl-；N-benzyl-N-prop-2-ynylprop-2-en-1-amine
• CAS: 119548-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: UQINVDZFHLJFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (1) catalysed regiospecific cyclisation of 1,6-enynes to methylenecyclohex-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86200-1
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铑催化甲硅烷基碳环化 (SiCaC) 和羰基化甲硅烷基碳环化 (CO-SiCaC) 反应

  摘要：

  由 Rh(acac)(CO)(2)、Rh(4)(CO)(12) 或 Rh(2)Co(2)(CO)(12) 催化的 1,6-烯炔与氢硅烷的反应) 在环境 CO 气氛或 N(2) 下通过甲硅烷基碳环化 (SiCaC) 过程以优异的产率得到 2-甲基-1-甲硅烷基亚甲基-2-环戊烷或其杂原子同系物。相同的反应，但在亚磷酸酯如 P(OEt)(3) 和 P(OPh)(3) 的存在下，在 20 个大气压的 CO 下，提供相应的 2-formylmethyl-1-silylmethylidene-2-cyclopentane 或其通过羰基化甲硅烷基碳环化 (CO-SiCaC) 工艺获得具有优异选择性的杂原子同系物。SiCaC 反应也已应用于带有环己烯基作为烯烃部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔系统。通过这些新型环化反应获得的官能化五元和六元环系统可用作合成天然和非天然杂环和碳环化合物的有用且通用的中间体。讨论了

  DOI：

  10.1021/ja0258982

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• Sequential Silylcarbocyclization/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Jack Hung-Chang Liu

  DOI：10.1021/ja067854p

  日期：2007.3.1

  cross-coupling using tetra-n-butylammonium fluoride. This cross-coupling reaction displayed a broad substrate scope. A wide variety of substitution patterns, electronic properties, and heteroatoms were compatible. All of the cross-coupling reactions proceeded in high yields under very mild conditions and with complete retention of double bond configuration, resulting in densely functionalized 3-(Z)

  已经开发了连续铑催化的烯炔的甲硅烷基碳环化反应与钯催化的硅基交叉偶联反应，用于合成高度取代的环戊烷。1,6-烯炔在铑催化剂存在下与苄基二甲基硅烷反应，得到带有(Z)-亚烷基苄基甲硅烷基的五元环。各种取代模式和杂原子取代基是兼容的。还实现了不饱和酯参与的甲硅烷基碳环化。所得亚烷基硅烷使用四正丁基氟化铵进行钯催化的交叉偶联。这种交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。各种各样的取代模式、电子特性和杂原子是兼容的。
• Synthetic application of titanabicycles generated from 1,6- or 1,7-dienes, enynes, and diynes and (ν2-propene)Ti(O-i-Pr)2
  作者：Hirokazu Urabe、Takeshi Hata、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00727-t

  日期：1995.6

  The title unsaturated compounds and a stoichiometric amount of (ν2-propene)Ti(O-i-Pr)2 afforded titanabicycles, which, upon hydrolysis, gave substituted cyclopentane and cyclohexane frameworks. The titanacycles could be also intercepted with deuterium, iodine, or carbon monoxide.

  标题不饱和化合物和化学计量量的（ν 2 -丙烯）的Ti（ø -我-镨）2，得到titanabicycles，其中，在水解时，就给取代的环戊烷和环己烷框架。钛环也可以被氘，碘或一氧化碳拦截。
• Rhodium-catalyzed domino silylformylation of enynes involving carbocyclization
  作者：Yukimasa Fukuta、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00849-7

  日期：1999.6

  1,6-Enyne derivatives readily react with a hydrosilane and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex to give 5-membered ring products containing a silylmethylene group and a formylmethyl group on the adjacent carbon atoms.

  在催化量的铑配合物的存在下，1，6-烯炔衍生物容易与氢硅烷和一氧化碳反应，得到在相邻碳原子上含有甲硅烷基亚甲基和甲酰基甲基的5元环产物。
• Synthesis of cyclopentanoids via enyne cycloaddition reaction using methylmanganese carbonyl complex
  作者：Joo Eun Lee、Soon Hyeok Hong、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00168-8

  日期：1997.3

  transformation of enynes to cyclopropanated bicyclic compounds and cyclopentanes bearing an exocyclic double bond has been carried out. Control of the product distribution can be achieved by changing reaction conditions.

  已经进行了由甲基锰五羰基介导的烯炔向环丙烷化的双环化合物和带有环外双键的环戊烷的转化。可以通过改变反应条件来控制产物分布。