(2S,3R,4S)-2-(benzylamino)octadecane-1,3,4-triol | 880761-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-(benzylamino)octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 880761-55-7
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₃
• 分子量: 407.637
• InChiKey: TYXJCWKCDOJLOJ-CCDWMCETSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-(benzylamino)octadecane-1,3,4-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇的直接有机催化进入：D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成。

  摘要：

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b515007h
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2-(benzylamino)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇的直接有机催化进入：D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成。

  摘要：

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b515007h

文献信息

• A direct organocatalytic entry to sphingoids: asymmetric synthesis of d-arabino- and l-ribo-phytosphingosine
  作者：Dieter Enders、Jiří Paleček、Christoph Grondal

  DOI：10.1039/b515007h

  日期：——

  The organocatalytic asymmetric synthesis of D-arabino- and L-ribo-phytosphingosine is described employing a diastereo- and enantioselective (S)-proline-catalyzed aldol reaction of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one and pentadecanal as the key step.

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。