3-(苄氧基甲基)吡啶 | 58418-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基甲基)吡啶
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)pyridine
• 英文别名: 3-(benzyloxymethyl)pyridine；3-benzyloxymethyl-pyridine；3-Benzyloxymethyl-pyridin；3-(Phenylmethoxymethyl)pyridine
• CAS: 58418-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JKUMWMUGJZUPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基甲基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethyl-4-benzyloxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  具有 8-氮杂吲哚亚结构的选择性多巴胺 D-2 自身受体激动剂：合成和理论研究

  摘要：

  从 1,3-偶极环加成产物 6a 开始，制备了周围稠合的 β-酮酯 7。7 用作 D-2 自身受体激动剂 5 的两种合成变体的中心中间体，胺功能通过亲电胺化或 Curtius 降解结合。使用量子化学方法计算了5芳香族区域的电荷分布，并与麦角林衍生物进行了比较。比较了从头算计算和半经验方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270706
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(苄氧基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl heteryl ethers from acetates under interphase catalysis conditions in a liquid/solid system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290610

文献信息

• Pyridinium oxidations of benzyl alcohol under microwave-assisted retro-ene conditions
  作者：Anton W. Jensen、John M. Moore、MaryEllen V. Kimble、Alex P. Ausmus、Wendell L. Dilling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.013

  日期：2016.12

  Benzyl alcohol is oxidized to benzaldehyde when heated in sulfolane in the presence of N-benzylnicotinamide and N-benzylpyridinium salts. The oxidation is accelerated in the presence microwaves. Oxidations with related pyridiniums suggest that these oxidations could occur via retro-ene reactions.

  当在N-苄基烟酰胺和N-苄基吡啶鎓盐存在下在环丁砜中加热时，苯甲醇被氧化为苯甲醛。在微波存在下，氧化被加速。相关吡啶鎓的氧化表明，这些氧化可通过逆烯反应发生。
• Enantioselectivity in visible light-induced, singlet oxygen [2+4] cycloaddition reactions (type II photooxygenations) of 2-pyridones
  作者：Christian Wiegand、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c2cc35621j

  日期：——

  3-Substituted 2-pyridones were enantioselectively (68-90% ee) converted into the respective 3-hydroxypyridine-2,6-diones by a sequence consisting of a template-mediated type II photooxygenation and an acid-catalysed rearrangement.

  通过由模板介导的II型光氧化和酸催化的重排组成的序列，将3-取代的2-吡啶酮对映体选择性地（68-90％ee）转化为相应的3-羟基吡啶-2，6-二酮。
• Bondesson et al., Acta Pharmaceutica Suecica, 1975, vol. 12, p. 445,452
  作者：Bondesson et al.

  DOI：——

  日期：——