4-phenethylpyrimidine | 125404-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenethylpyrimidine
• 英文别名: 4-Phenylethylpyrimidine；4-(2-phenylethyl)pyrimidine
• CAS: 125404-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: AWSXJRCYZQPTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethylpyrimidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Phenyl-1-pyrimidin-4-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  缺电子氮杂环中的位点选择性苄基 C–H 羟基化

  摘要：

  苄基 C-H 键可以转化为许多官能团，通常通过涉及氢原子转移作为关键键断裂步骤的机制。抽象物质通常是亲电子自由基，这使得这些反应最适合富电子的 C-H 键，以实现适当的极性匹配。因此，缺电子系统（例如吡啶和嘧啶）相对不活泼，因此在底物范围中代表性不足。在本报告中，我们描述了一种杂苄羟基化的新方法（对于嘧啶来说本质上是一种未知的反应），该方法利用碘（ III ）试剂对具有多个反应性的底物中的缺电子氮杂环提供非常高的选择性位置并防止过度氧化成羰基产物。关键反应副产物的鉴定支持了在成键步骤中涉及自由基偶联的机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00268g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-styrylpyrimidine 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4-phenethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Yanai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 493,496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种杂环甲基化合物的脱水C-烷基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529889B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种杂环甲基化合物的脱水C‑烷基化方法，以醇为烷基化试剂、与杂环甲基化合物在无需催化剂存在下进行脱水C‑烷基化反应合成烷基化的杂环化合物，且醇与杂环甲基化合物可在空气和碱存在下直接对甲基位进行脱水C‑烷基化反应，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，反应的溶剂为有机溶剂，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，不使用催化剂，在空气与碱的存在下，经脱水C‑烷基化反应直接合成烷基化的杂环化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025690A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了化合物的公式（I），其药物组成部分以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病中的方法。
• Iridium-Catalyzed C-Alkylation of Methyl Group on <i>N</i>-Heteroaromatic Compounds using Alcohols
  作者：Mitsuki Onoda、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02635

  日期：2020.9.18

  In this study, we developed a catalytic system for the C-alkylation of a methyl group on N-heteroaromatic compounds, including pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, and isoquinoline, using alcohols based on a hydrogen-borrowing process with [Cp*IrCl2]2 (Cp*: η5-pentamethylcyclopentadienyl) combined with potassium t-butoxide and 18-crown-6-ether as the catalyst precursor.

  在这项研究中，我们开发了一种催化体系，用于使用N [Cp * IrCl 2 ] 2（Cp *：η5-五甲基环戊二烯基）与叔丁醇钾和18-冠-6-醚组合作为催化剂前体。
• Metal- and Solvent-Free Synthesis of Substituted Pyrimidines via an NH₄I-Promoted Three-Component Tandem Reaction
  作者：Fang Fang、Jie Xia、Siying Quan、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01700

  日期：2023.10.20

  A facile and practical approach for the preparation of substituted pyrimidines from ketones, NH4OAc, and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal has been described. This NH4I-promoted three-component tandem reaction affords a broad range of substituted pyrimidines in acceptable yields under metal- and solvent-free conditions. The present methodology features the advantages of simple and easily available

  已经描述了由酮、NH 4 OAc和N , N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛制备取代嘧啶的简单且实用的方法。这种 NH 4 I 促进的三组分串联反应在无金属和无溶剂的条件下以可接受的产率提供了多种取代的嘧啶。该方法具有起始原料简单易得、无金属和溶剂条件、底物范围广、官能团耐受性好以及克级合成等优点。