benzyl 2-bromohexanoate | 43216-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromohexanoate
• CAS: 43216-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: XGTBIUBKMXIQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromohexanoate 在 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到己酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084

文献信息

• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• [EN] PROTECTED ORGANOBORONIC ACIDS WITH TUNABLE REACTIVITY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACIDES ORGANOBORONIQUES PROTÉGÉS À RÉACTIVITÉ AJUSTABLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017027435A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are a range of protected organoboronic acid reagents useful in the modular assembly of complex organic compounds. The reactivities of the protected organoboronic acid reagents may be varied predictably by changes to the number and identities of their substituents. Also disclosed are methods of using the protected organoboronic acid reagents in the synthesis of organic compounds.

  本文披露了一系列受保护的有机硼酸试剂，可用于复杂有机化合物的模块化组装。这些受保护的有机硼酸试剂的反应性可以通过改变它们的取代基的数量和身份来可预测地变化。同时还披露了在有机化合物的合成中使用这些受保护的有机硼酸试剂的方法。
• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TOSMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。
• Transfer Hydro-dehalogenation of Organic Halides Catalyzed by Ruthenium(II) Complex
  作者：Tingjie You、Zhenrong Wang、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02222

  日期：2017.2.3

  A simple and efficient Ru(II)-catalyzed transfer hydro-dehalogenation of organic halides using 2-propanol solvent as the hydride source was reported. This methodology is applicable for hydro-dehalogenation of a variety of aromatic halides and α-haloesters and amides without additional ligand, and quantitative yields were achieved in many cases. The potential synthetic application of this method was

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。
• Protected organoboronic acids with tunable reactivity, and methods of use thereof
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10844081B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Disclosed are a range of protected organoboronic acid reagents useful in the modular assembly of complex organic compounds. The reactivities of the protected organoboronic acid reagents may be varied predictably by changes to the number and identities of their substituents. Also disclosed are methods of using the protected organoboronic acid reagents in the synthesis of organic compounds.

  本发明公开了一系列用于复杂有机化合物模块化组装的受保护有机硼酸试剂。受保护的有机硼酸试剂的反应活性可通过改变其取代基的数量和特性而发生可预测的变化。此外，还公开了在合成有机化合物时使用受保护有机硼酸试剂的方法。