2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthol, 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD16517686
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CFFISWOZWAQCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到3-苄基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  土霉素及其相关化合物的研究。十六。1,3,11-三甲氧基-5（12H）-萘甲酮的合成。

  摘要：

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.946

文献信息

• Tris(acetylacetonato)rhodium(III)-Catalyzed α-Alkylation of Ketones, β-Alkylation of Secondary Alcohols and Alkylation of Amines with Primary Alcohols
  作者：Ponnam Satyanarayana、Ganapam Manohar Reddy、Hariharasharma Maheswaran、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.201300061

  日期：2013.6.17

  The tris(acetylacetonato)rhodium(III) catalyst is shown to be a versatile catalyst in the presence of DABCO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) as ligand for the α‐alkylation of ketones followed by transfer hydrogenation, for the one‐pot β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and for the alkylation of aromatic amines in the presence of an inorganic base in toluene.

  在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为配体的α-烷基化酮，然后进行转移氢化的情况下，三（乙酰丙酮基）铑（III）催化剂是一种多功能催化剂。仲醇与伯醇的单锅β-烷基化反应，以及在甲苯中存在无机碱的情况下芳族胺的烷基化反应。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Chelate ring size effects of Ir(P,N,N) complexes: Chemoselectivity switch in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Zsófia Császár、Eszter Z. Szabó、Attila C. Bényei、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106128

  日期：2020.11

  led to the conclusion that the activity, chemo- and enantioselectivity in the hydrogenation of α,β-unsaturated ketones are highly dependent on the combination of the two bridge lengths. It has been found that a minor change in the ligand's structure, i. e. varying the value of m from 1 to 0, can switch the chemoselectivity of the reaction, from 80% CO to 97% CC selectivity.

  已开发出一种新颖的，高度模块化的方法，用于合成通式为Ph 2 P（CH 3）CH（CH 2）m CH（CH 3）NHCH 2 CH 2（CH 2）的新手性P，N，N配体）n N（CH 3）2和Ph 2 P（CH 3）CHCH 2 CH（CH 3）NHCH 2（CH 2）n -2-Py（m，n  = 0，1）。它们的PN和N的系统变化N主链得出的结论是，α，β-不饱和酮氢化中的活性，化学选择性和对映选择性高度依赖于两个桥长度的组合。已经发现，配体结构的微小变化，即将m的值从1改变为0，可以将反应的化学选择性从80％CO转化为97％CC。
• Tandem Cross Coupling Reaction of Alcohols for Sustainable Synthesis of β-Alkylated Secondary Alcohols and Flavan Derivatives
  作者：Sujan Shee、Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Bivas Chandra Roy、Kaushik Chakrabarti、Kasturi Ganguli、Ayan Das、Gourab Kanti Das、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201700722

  日期：2017.11.23

  efficiently under solvent-free conditions. Remarkably, this catalytic system disclosed so far the highest TON of 288000 for the cross coupling of alcohols. Notably, this methodology was successfully applied for the one-pot synthesis of a range of flavan derivatives. A detailed DFT studies and kinetic experiments were performed to understand the reaction mechanism as well as the high reactivity of this

  据报道，Ru（II）NHC络合物（负载量低至0.001 mol％）催化了多种芳族，脂族和杂环醇的交叉偶联。该方案在无溶剂条件下也能有效发挥作用。显着地，该催化体系公开了迄今为止用于醇的交叉偶联的最高TON为288000。值得注意的是，该方法已成功用于一系列黄烷衍生物的一锅合成。进行了详细的DFT研究和动力学实验，以了解该催化体系的反应机理以及高反应活性。
• Bifunctional Ru(<scp>ii</scp>) complex catalysed carbon–carbon bond formation: an eco-friendly hydrogen borrowing strategy
  作者：Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Milan Maji、Bivas Chandra Roy、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ob02010k

  日期：——

  hydrogen methodology enables the use of alcohols as alkylating agents for selective C–C bond formation. A bifunctional 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline (phenpy-OH) based Ru(II) complex (2) was found to be a highly efficient catalyst for the one-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and double alkylation of cyclopentanol with different primary alcohols. Exploiting the metal–ligand

  原子经济的借用氢方法可以使醇类用作烷基化剂，以形成选择性的C-C键。发现基于双功能的2-（2-吡啶基-2-醇）-1,10-菲咯啉（phenpy-OH）的Ru（II）配合物（2）是一种高效的一锅法β-烷基化催化剂。仲醇与伯醇，以及环戊醇与不同伯醇的双烷基化。利用络合物2中的金属与配体的协同作用，使用极低的催化剂负载量（0.1 mol％），以高收率选择性地将几种芳香族，脂肪族和杂原子取代的醇选择性交联。对于该系统，提出了一种外层机制，即外源PPh 3对反应速率没有显着影响。值得注意的是，这是使用双功能Ru（II）络合物进行仲醇β-烷基化的一种罕见的一锅策略。此外，这种原子经济的方法在所有已报道的醇类交叉偶联过渡金属配合物中显示出最高的累积周转频率（TOF）。