benzyl 3,3,3-trifluoropropanoate | 78686-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: benzyl 3,3,3-trifluoropropionate；CF3CH2CO2Bn
• CAS: 78686-91-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD27928810
• 分子量: 218.175
• InChiKey: NJIKJDQETRFPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-170 °C
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,3,3-trifluoropropanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 1-(trifluoromethyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基）环戊-3-烯羧酸衍生物：双功能环状三氟甲基结构单元的平台

  摘要：

  我们在此报告了 1-（三氟甲基）环戊-3-烯-1-羧酸及其酯的合成和应用，有望成为新的三氟甲基化环状结构单元。最初从五氟二硫代丙酸酯开始制备，从市售的三氟丙酸或其甲酯开始开发了一种更方便和有效的方法。对这些构件的兴趣体现在它们用作各种双官能三氟甲基环戊烷衍生物的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101321
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以97%的产率得到benzyl 3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基）环戊-3-烯羧酸衍生物：双功能环状三氟甲基结构单元的平台

  摘要：

  我们在此报告了 1-（三氟甲基）环戊-3-烯-1-羧酸及其酯的合成和应用，有望成为新的三氟甲基化环状结构单元。最初从五氟二硫代丙酸酯开始制备，从市售的三氟丙酸或其甲酯开始开发了一种更方便和有效的方法。对这些构件的兴趣体现在它们用作各种双官能三氟甲基环戊烷衍生物的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101321

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Reactions of Perfluoro-2-methyl-2-pentene with Carboxylic Acids, Alcohols, and Some Cyclic Amides. A New Fluorinating Reagent
  作者：Shozo Yanagida、Yukihiro Noji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.54.1151

  日期：1981.4

  l-3-acyloxy-2-pentene (4), the yields changing with base, solvent, phase-transfer catalyst, and their combination. In the presence of triethylamine, fluorination occurs exclusively, producing acid fluorides in good yields. Alcohols and 2-pyridone are converted into alkyl fluorides and 2-fluoropyridine, respectively, with use of triethylamine as a base with an aprotic solvent. The reactions of PMP with

  全氟-2-甲基-2-戊烯 (PMP) 与羧酸、醇和 2-吡啶酮反应，生成 Michaeltype 加成产物，1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2 -trifluoromethyl-3-acyloxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3-alkoxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5 ,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3 (2-pyridyloxy)pentane，分别以良好的收率。在碱存在下，羧酸生成酰氟、1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-pentanone 和 1,1,1,4,4,5 ,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-acyloxy-2-pentene
• Formation of α-SF₅ -Enolate Enables Preparation of 3-SF₅ -Quinolin-2-ones, 3-SF₅ -Quinolines, and 3-SF₅ -Pyridin-2-ones: Evaluation of their Physicochemical Properties
  作者：Adrien Joliton、Jean-Marc Plancher、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201510380

  日期：2016.2.5

  This study describes, for the first time, the generation of a SF5‐substituted ester enolate from benzyl SF5‐acetate under soft enolization conditions, which in turn participates in aldol addition reactions in high yield. The reaction was applied in the synthesis of 3‐SF5‐quinolin‐2‐ones, 3‐SF5‐quinolines, and 3‐SF5‐pyridin‐2‐ones, none of which have previously been reported. To provide guidelines for

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。
• Cs₂CO₃-promoted defluorination and functionalization of α-CF₃carbonyl compounds in the presence of<i>N</i>-,<i>O</i>-, and/or<i>S</i>-nucleophiles
  作者：Yue Wu、Bingbing Zhang、Yinying Zheng、Yuheng Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1039/c8ra02353k

  日期：——

  efficient, and mild method for defluorination and functionalization of 3,3,3-trifluoro carbonyl compounds has been developed. In the present method, Cs2CO3 can easily convert α-trifluoromethyl esters, amides, and ketones into β,β-S-, O- and/or N-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of N-, O-, and S-nucleophiles with moderate to excellent yields, and furthermore, this transformation

  开发了一种简单、高效、温和的 3,3,3-三氟羰基化合物脱氟和功能化方法。在本方法中，Cs 2 CO 3在N -存在下可以很容易地将 α-三氟甲酯、酰胺和酮转化为 β,β- S-、O-和/或N-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。, O - 和S -亲核试剂具有中等至优异的产率，此外，这种与 α-三氟甲酯和一系列 2-氨基苯酚的转化可以以良好的产率产生苯并恶唑。