5-carbamoyl 4,7-dihydro thieno<2,3-b>pyridine | 108460-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-carbamoyl 4,7-dihydro thieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 7-methyl-4H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 108460-23-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: VPQYBXPNUXSAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 5-carbamoyl 4,7-dihydro thieno<2,3-b>pyridine 在 magnesium(II) perchlorate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用非水敏感性NADH模型进行仿生还原

  摘要：

  合成了两个NADH模型，它们对水的敏感性比经典的1,4二氢烟酰胺衍生物（例如N-苄基-1,4二氢烟酰胺（BNAH））低得多：这两个模型在水存在下具有反应性，并且比以前报道的更稳定。楷模。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84533-5
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-carbamoyl 4,7-dihydro thieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, complexation study and reactivity of annelated thiophenic nadh models

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85888-9

文献信息

• Losset, D.; Dupas, G.; Duflos, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 721 - 729
  作者：Losset, D.、Dupas, G.、Duflos, J.、Bourguignon, J.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• CAZIN, J.;DUPAS, G.;BOURGUIGNON, J.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2375-2378
  作者：CAZIN, J.、DUPAS, G.、BOURGUIGNON, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, complexation study and reactivity of annelated thiophenic nadh models
  作者：J. Cazin、T. Trefouel、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85888-9

  日期：1988.1
• Biomimetic reduction with non water-sensivive NADH models
  作者：J Cazin、G Dupas、J Bourguignon、G Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84533-5

  日期：——

  Two NADH models were synthesized which are considerably less water-sensitive than classical-1,4 dihydronicotinamide derivatives such as N-benzyl-1,4 dihydronicotinamide (BNAH): these two models are reactive and more stable in the presence of water than previously reported models.

  合成了两个NADH模型，它们对水的敏感性比经典的1,4二氢烟酰胺衍生物（例如N-苄基-1,4二氢烟酰胺（BNAH））低得多：这两个模型在水存在下具有反应性，并且比以前报道的更稳定。楷模。