benzyl 2-fluorobenzoate | 478059-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-fluorobenzoate
• CAS: 478059-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD04341248
• 分子量: 230.239
• InChiKey: BVLCXWRQHDRIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-fluorobenzoate 在 Pd_OAc,N 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到邻氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从熔融的四丁基溴化铵中的钯盐和三丁胺获得的钯纳米粒子：它们用于烯烃的无氢解加氢

  摘要：

  碳-碳双键已在大气压下于氢气中于室温在苄氧基存在下选择性氢化， 甲苯或[bmim] PF 6作为溶剂 和 钯纳米粒子 用...稳定 四丁基溴化铵。系统[bmim] PF 6 /钯纳米粒子 可以回收利用而不会明显降低活性。

  DOI：

  10.1039/b409604e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cycloalkanones by Sc-Catalyzed Carbon Insertion

  摘要：

  Current methods for asymmetric alpha-arylation require blocking groups to prevent reaction at the alpha'-carbon, basic conditions that promote racemization, or multistep synthesis. This work records the first catalytic enantioselective examples of the diazoalkane-carbonyl homologation reaction. Medium ring 2-aryl ketones are prepared in one step in up to 98:2 er and 99% yield from the unsubstituted lower homologue by Sc-catalyzed aryldiazomethyl insertion with simple bis- and tris(oxazoline) ligands.

  DOI：

  10.1021/ol200402m

文献信息

• Carboxylation and Esterification of Functionalized Arylcopper Reagents
  作者：Greg W. Ebert、Wayne L. Juda、Robert H. Kosakowski、Bing Ma、Liming Dong、Keith E. Cummings、Mwita V. B. Phelps、Adel E. Mostafa、Jianyuan Luo

  DOI：10.1021/jo047731s

  日期：2005.5.1

  Functionalized arylcopper reagents have been produced in good yields at 25 °C from activated copper and the corresponding functionalized aryl iodides without the need of traditional organolithium or Grignard precursors. These organocopper compounds will undergo carboxylation with CO2 to form the corresponding copper benzoates. In turn, these salts can be acidified to produce the functionalized aryl

  不需要传统的有机锂或格利雅（Grignard）前体，就可以在25°C下由活化铜和相应的官能化芳基碘化物以高收率生产官能化芳基铜试剂。这些有机铜化合物将与CO 2进行羧化反应以形成相应的苯甲酸铜。继而，可以将这些盐酸化以产生官能化的芳基酸，或在偶极非质子溶剂的存在下用适当的烷基卤化物进行处理以生成相应的芳基酯。该方法允许形成不能通过有机镁化合物的羧化生成的官能化的有机酸和酯。
• Domino Catalysis in the Direct Conversion of Carboxylic Acids to Esters
  作者：I. Held、P. von den Hoff、D. S. Stephenson、H. Zipse

  DOI：10.1002/adsc.200800268

  日期：2008.8.4

  The combined use of high concentration conditions, auxiliary bases, and new catalysts allows for the rapid synthesis of sterically hindered carboxylic acid esters at room temperature. Mechanistic analysis indicates the intermediate formation of acid anhydrides and subsequent rate-limiting transformation to the ester products.

  高浓度条件，辅助碱和新催化剂的组合使用可在室温下快速合成空间受阻的羧酸酯。机理分析表明酸酐的中间形成和随后的限速转化成酯产物。
• Base-Promoted Amidation and Esterification of Imidazolium Salts via Acyl C–C bond Cleavage: Access to Aromatic Amides and Esters
  作者：Shanmugam Karthik、Karthick Muthuvel、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02567

  日期：2019.1.18

  Imidazolium salts have been effectively employed as suitable acyl transfer agents in amidation and esterification in organic synthesis. The weak acyl C(O)–C imidazolium bond was exploited to generate acyl electrophiles, which further react with amines and alcohols to afford amides and esters. The broad substrate scope of anilines and benzylic amines and base-promoted conditions are the benefits of

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。
• Inhibitors of transthyretin amyloid fibril formation
  申请人：Kelly W. Jeffery

  公开号：US20060178527A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Bisaryloxime ethers and bisarylhydroazones are shown to be effective for inhibiting formation of amyloid fibrils of transthyretin.

  Bisaryloxime醚和bisarylhydroazones被证明对抑制甲状腺前蛋白淀粉样纤维的形成有效。
• Titration of Nonstabilized Diazoalkane Solutions by Fluorine NMR
  作者：Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo202214e

  日期：2012.1.20

  A new protocol for titrating nonstabilized diazoalkane solutions by quantitative 19F NMR is reported. An excess of 2-fluorobenzoic acid dissolved in CDCl3 is treated with the diazoalkane solution at a low temperature, immediately forming the corresponding 2-fluorobenzoate ester upon warming. A significant difference in the 19F chemical shift between the ester and acid is seen, allowing facile and accurate

  报道了通过定量19 F NMR滴定不稳定的重氮烷溶液的新方案。用重氮烷溶液在低温下处理溶解在CDCl 3中的过量的2-氟苯甲酸，在加热后立即形成相应的2-氟苯甲酸酯。观察到酯和酸之间在19 F化学位移方面存在显着差异，从而可以轻松，准确地积分来确定滴度。该过程安全，快速，并且可以高精度指示活性重氮烷浓度。