4-((dimethylamino)methyl)benzene-1-sulfonyl chloride | 259183-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((dimethylamino)methyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: p-(dimethylamino)methylbenzenesulfonyl chloride；4-[(dimethylamino)methyl]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 259183-93-2
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 233.719
• InChiKey: FKELBQFILCLPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((dimethylamino)methyl)benzene-1-sulfonyl chloride 、 5-cyclopropyl-N-(piperidin-4-yl)isoxazole-3-carboxamide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 生成 5-cyclopropyl-N-[1-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfonylpiperidin-4-yl]-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效和选择性SMYD3抑制剂的异恶唑酰胺。

  摘要：

  我们在此报告了异恶唑酰胺作为有效和选择性SET和MYND含域蛋白3（SMYD3）抑制剂的发现。高通量筛选（HTS）铅化合物1的结构活性关系的阐明提供了有效的和选择性的SMYD3抑制剂。描述了SAR优化，具有SMYD3的小分子的共晶体结构以及化合物的抑制模式（MOI）表征。还介绍了化合物的合成，生物学和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00493
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 氯磺酸 作用下， 生成 4-((dimethylamino)methyl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs

  摘要：

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules14125247
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-tert-butyl3-(1H-pyrrol-3-yl)acrylate 、 4-((dimethylamino)methyl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 4-((dimethylamino)methyl)benzene-1-sulfonyl chloride 作用下， 生成 (E)-3-(1-(4-dimethylaminomethylbenzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulphonylpyrrole hydrochloride salts as histone deacetylases inhibitors

  摘要：

  某种公式为I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有描述中所示的含义，以及其盐是新颖有效的HDAC抑制剂。

  公开号：

  US08188138B2

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：Regents of the University of California

  公开号：US06559167B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Prodrugs of the pyridyl methyl sulfinyl benzimidazole type proton pump inhibitor drugs have a hydrolyzable arylsulfonyl or heteroarylsulfonyl group attached to the benzimidazole nitrogen. The prodrugs of the invention hydrolyze under physiological conditions to provide the proton pump inhibitors with a half life measurable in hours, and are capable of providing sustained plasma concentrations of the proton pump inhibitor drugs for longer time than presently used drugs. The generation of the proton pump inhibitor drugs from the prodrugs of the invention under physiological conditions allows for more effective treatment of several diseases and conditions caused by gastric acid secretion.

  该类型的吡啶甲基亚砜基苯并咪唑类质子泵抑制剂药物的前药，其将可水解的芳基磺酰基或杂环芳基磺酰基连接到咪唑类氮原子上。本发明的前药在生理条件下水解，提供半衰期可在小时内测量的质子泵抑制剂，并能够提供比目前使用的药物更长时间的持续血浆浓度。在生理条件下从本发明的前药生成质子泵抑制剂药物，可更有效地治疗由胃酸分泌引起的多种疾病和症状。
• Sulfonamido-aryl ethers as bradykinin B1 receptor antagonists
  作者：Andrew G. Cole、Axel Metzger、Marc-Raleigh Brescia、Lan-Ying Qin、Kenneth C. Appell、Christopher T. Brain、Allan Hallett、Pam Ganju、Alastair A. Denholm、James R. Wareing、Timothy J. Ritchie、Gillian M. Drake、Stuart J. Bevan、Aisling MacGloinn、Andrew McBryde、Viral Patel、Paul J. Oakley、Ximena Nunez、Hubert Gstach、Peter Schneider、John J. Baldwin、Roland E. Dolle、Edward McDonald、Ian Henderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.005

  日期：2009.1

  The synthesis and identification of sulfonamido-aryl ethers as potent bradykinin B1 receptor antagonists from a ∼60,000 member encoded combinatorial library are reported. Two distinct series of compounds exhibiting different structure–activity relationships were identified in a bradykinin B1 whole-cell receptor-binding assay. Specific examples exhibit Ki values of ∼10 nM.

  据报道，从约60,000个成员编码的组合文库中合成并鉴定了磺酰氨基芳基醚作为有效的缓激肽B1受体拮抗剂。在缓激肽B1全细胞受体结合试验中鉴定出两个具有不同结构-活性关系的不同系列化合物。具体示例显示的K i值为〜10 nM。
• PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Winston Pharmateuticals LLC

  公开号：EP1105387B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6559167B1
  申请人：——

  公开号：US6559167B1

  公开（公告）日：2003-05-06