7-acetyloxy-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 1562426-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetyloxy-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: Acetic acid 2-oxo-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-7-yl ester；[2-oxo-3-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate
• CAS: 1562426-82-7
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₄
• 分子量: 272.18
• InChiKey: WHOZAUVIRCJYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 在 甲烷磺酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 28.0h， 生成 7-acetyloxy-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a

文献信息

• A green and transition-metal-free light-mediated trifluoromethylation reaction of coumarins
  作者：Na Lin、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.003

  日期：2018.10

  catalysis strategy for the direct trifluoromethylation of coumarins with inexpensive sodium triflinate (Langlois reagent, CF3SO2Na) as the CF3 source under xenon lamp irradiation is described. The reaction proceeds under ambient conditions and affords the corresponding products in moderate yields. The acetone can be used as low-cost radical initiator to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently

  描述了一种简单，无金属和氧化剂的光催化策略，用于在氙气灯照射下，使用廉价的三氟甲酸钠（Langlois试剂，CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源直接对香豆素进行三氟甲基化。反应在环境条件下进行，并以中等收率得到相应的产物。丙酮可用作低成本的自由基引发剂，可从三氟甲磺酸钠高效生成CF 3自由基。
• Recyclable alkylated Ru(bpy)32+ complex as a visible-light photoredox catalyst for perfluoroalkylation
  作者：Xiaodan Zhang、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.040

  日期：2018.4

  A recyclable Ruthenium tris [4,4′-bis (dinonylmethyl)-2,2′-bipyridine] (Ru[(DNM)2bpy]32+) photocatalyst (PC) was synthesized. Hexane-phase-selective solubility allowed its simple and efficient separation from reaction products via solvent extraction. The excellent catalytic activity and recoverability were demonstrated in batch and flow perfluoroalkylation reactions of coumarin under visible-light

  合成了可回收的钌三[4,4'-双（二壬基甲基）-2,2'-联吡啶]（Ru [（DNM）2 bpy] 3 2+）光催化剂（PC）。己烷相的选择性溶解度使其可以通过溶剂萃取从反应产物中简单有效地分离出来。香豆素在可见光的分批和流式全氟烷基化反应中表现出优异的催化活性和可回收性。催化剂的高反应速率和易重用性使该方法对大规模应用具有吸引力。
• A mild and fast continuous-flow trifluoromethylation of coumarins with the CF₃ radical derived from CF₃SO₂Na and TBHP
  作者：Xiaodan Zhang、Ping Huang、Yaming Li、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c5ob01516b

  日期：——

  A mild and fast Cu(i)-catalyzed trifluoromethylation of coumarins with CF₃SO₂Na and TBHP in a continuous-flow reactor has been developed.

  使用CF₃SO₂Na和TBHP在连续流反应器中进行的一种温和快速的Cu(i)-催化的香豆素三氟甲基化反应已经被开发出来。
• Catalyst-free electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the CF₃ source
  作者：Nannan Cen、Han Wang、YiCheng Zhou、Ruoqu Gong、Dandan Sui、Wenbo Chen

  DOI：10.1039/d2ob01925f

  日期：——

  An efficient electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the source of the trifluoromethyl group was developed.

  使用CF₃SO₂NHNHBoc作为三氟甲基基团的来源，开发了一种高效的香豆素的电化学三氟甲基化反应。
• CN113481524
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——