benzyl 4-vinylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-vinylbenzoate
• 英文别名: benzyl 4-ethenylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XEHGVUBSXASRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-vinylbenzoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到dibenzyl 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子乙烯基芳烃的高选择性电还原线性二聚化

  摘要：

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132535
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到benzyl 4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338

文献信息

• Chemoselective hydrogenation method catalyzed by Pd/C using diphenylsulfide as a reasonable catalyst poison
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Yumi Miyakawa、Eri Ohashi、Tomoko Haga、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.094

  日期：2006.12

  using Pd/C, we investigated catalyst poison as a controller of the catalyst activity. We found that the addition of Ph2S (diphenylsulfide) to the Pd/C-catalyzed hydrogenation reaction mixture led to reasonable deactivation of Pd/C. By the use of the Pd/C–Ph2S catalytic system, olefins, acetylenes, and azides can be selectively reduced in the coexistence of aromatic carbonyls, aromatic halides, cyano

  尽管Pd / C是最有用的加氢催化剂之一，但Pd / C的高催化剂活性导致难以将其应用于不同类型的可还原官能团之间的化学选择性加氢。为了实现使用Pd / C进行化学选择性加氢，我们研究了催化剂毒物作为催化剂活性的控制剂。我们发现，向Pd / C催化的氢化反应混合物中添加Ph 2 S（二苯硫醚）可导致Pd / C合理失活。通过使用Pd / C–Ph 2 S催化体系，烯烃，乙炔和叠氮化物可以选择性地还原成芳族羰基，芳族卤化物，氰基，苄基酯和N-Cbz（苄氧羰基）保护基。本方法有望作为合成有机化学中通用和实用的化学选择性加氢方法。
• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。
• Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Olefins with Carbon Dioxide
  作者：Shingo Kawashima、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600338

  日期：2016.7

  excellent yields. In this catalytic process with carbon dioxide, intervention of the RhI–H species, which could be generated from the RhI catalyst and diethylzinc, was clarified. Significantly, the catalytic asymmetric hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters with carbon dioxide was also performed by employing a cationic rhodium complex possessing (S)-(–)-4,4′-bi-1,3-benzodioxole-5,5′-diylbis(diphenylphosphine)

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。
• Unique Chemoselective Hydrogenation using a Palladium Catalyst Immobilized on Ceramic
  作者：Yasunari Monguchi、Takahisa Marumoto、Tomohiro Ichikawa、Yutaka Miyake、Yoshiyuki Nagae、Michiyuki Yoshida、Yasunori Oumi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201500193

  日期：2015.7.13

  specific chemoselectivity for hydrogenation that has never been achieved by other palladium‐catalyzed methods. Either aliphatic or aromatic N‐Cbz groups could be deprotected to the corresponding free‐amines, while the hydrogenolysis of benzyl esters and ethers did not proceed. Furthermore, aryl chlorides and epoxides were tolerant under the Pd/ceramic‐catalyzed hydrogenation conditions. 5 % Pd/ceramic

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。
• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。