N-(3-fluorobenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD15831906
• 分子量: 229.254
• InChiKey: RKPOVXFJMYIDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorobenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-fluorobenzylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Onys'ko; Kim; Kiseleva, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 5, p. 701 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 苯甲醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有多种N-杂环碳前体的原位生成钌催化剂体系，用于从醇和胺合成原子-经济酰胺

  摘要：

  本文证明了由醇和胺进行的过渡金属催化酰胺的直接合成是一种对环境有益且原子经济的过程。在各种催化剂体系中，已证明原位生成的基于N-杂环卡宾（NHC）的卤化钌（Ru）催化剂体系对于这种转化是有效的。然而，这些现有的催化剂体系通常需要额外的配体以获得令人满意的结果。在这项工作中，通过广泛筛选各种NHC前体，我们发现了一种有效的酰胺合成活性原位催化剂体系，而无需任何其他配体。值得注意的是，发现该催化剂体系对基质和各种电子不足的基质的电子效应不敏感，与我们以前的催化剂体系不具有高反应活性的化合物，可以用来有效地提供相应的酰胺。此外，进行了机械研究以为优化的催化剂体系的高活性提供理论依据。NMR规模反应表明，氢化钌中间体迅速形成（添加醇底物后，在1 H NMR光谱中的δ = -7.8 ppm对于建立高催化剂活性至关重要。此外，HRMS分析提供了原位生成的催化剂体系的可能结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201701734

文献信息

• Efficient N‐Heterocyclic Carbene/Ruthenium Catalytic Systems for the Alcohol Amidation with Amines: Involvement of Poly‐Carbene Complexes?
  作者：Hua Cheng、Mao‐Qian Xiong、Ni Zhang、Hua‐Jing Wang、Yang Miao、Wei Su、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/cctc.201800945

  日期：2018.10.9

  atom‐economic direct amidation of alcohols with amines has been recently highlighted as an attractive and promising transformation. Among the versatile reported catalytic systems, in situ generated N‐heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic systems have demonstrated their advantages such as easy operation and use of commercial Ru compounds. However, the existing catalyst loadings are relatively

  近年来，醇与胺的原子经济直接酰胺化已被认为是有吸引力且有希望的转变。在报道的通用催化体系中，原位生成的N-杂环卡宾（NHC）/钌（Ru）催化体系已证明了其优势，例如易于操作和使用商业化的Ru化合物。但是，现有的催化剂负载量相对较高，并且关于现场催化剂生成的其他见解仍未得到充分记录。在这项工作中，最初合成了多种基于苯并咪唑的NHC前体。通过筛选各种NHC前体和其他反应条件，可以原位活化发现催化体系可有效合成酰胺。值得注意的是，催化剂负载量低至0.5mol％。此外，还进行了其他实验，以验证目前催化系统优于我们先前系统的优越性。观察到配体结构是较高活性的原因之一。另外，NHC前体/ [Ru]的较高比例是改进的另一个重要因素。进一步的HR-MS分析确定了两个单NHC-Ru物种的形成为主要物种，而两个带有多个NHC配体的Ru物种为次要物种。希望本文所报告的高效且易于使用的催化系统可以证明在进一步的实际应用中具有巨大的潜力。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012080221A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1) wherein R1, R2, R4, R6, E, n, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, L, B, R8, and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明进一步涉及包括所述新型化合物的药物组合物以及制备所述新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、L、B、R8和m如权利要求中所定义。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。
• Chitosan: an efficient recyclable catalyst for transamidation of carboxamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c4gc01402b

  日期：——

  A novel chitosan-catalyzed transamidation of carboxamides with amines under solvent-free conditions is described. A series of amide derivatives as well as more challenging aryl and alkyl amines with long-chain alkyl substituents could be selectively converted into the corresponding transamidation products, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. Under similar reaction conditions benzo[d]heterocycles were also obtained via a one-pot synthesis through transamidation and subsequent dehydration. Recyclability of chitosan was demonstrated, with quantitative yields of products obtained without any loss of catalytic activity.

  报道了一种新型壳聚糖催化下无溶剂条件中的羧酰胺与胺的转酰胺化反应。一系列酰胺衍生物以及更具挑战性的含长链烷基取代基的芳基和烷基胺，可以被选择性地转化为相应的转酰胺化产物，这些产物常见于具有生物活性的化合物和药物中。在类似的反应条件下，通过转酰胺化和随后的脱水反应，还可以通过一步合成法制备苯并[d]杂环类化合物。壳聚糖的回收利用得到证实，在没有任何催化活性损失的情况下，产物的产率达到了定量水平。
• Ruthenium-Based Catalytic Systems Incorporating a Labile Cyclooctadiene Ligand with N-Heterocyclic Carbene Precursors for the Atom-Economic Alcohol Amidation Using Amines
  作者：Cheng Chen、Yang Miao、Kimmy De Winter、Hua-Jing Wang、Patrick Demeyere、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.3390/molecules23102413

  日期：——

  Herein, we identified a highly active in situ N-heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic system for this amide synthesis. Various substrates, including sterically hindered ones, could be directly transformed into the corresponding amides with the catalyst loading as low as 0.25 mol.%. In this system, we replaced the p-cymene ligand of the Ru source with a relatively labile cyclooctadiene

  由醇和胺形成过渡金属催化的酰胺键是一种原子经济和环境友好的途径。在此，我们确定了一种用于该酰胺合成的高活性原位 N-杂环卡宾 (NHC)/钌 (Ru) 催化系统。各种底物，包括空间位阻底物，可以直接转化为相应的酰胺，催化剂负载量低至 0.25 mol.%。在该系统中，我们用相对不稳定的环辛二烯 (cod) 配体替换了 Ru 源的 p-cymene 配体，以便更有效地获得相应的聚卡宾 Ru 物种。可以预期，较弱的 cod 配体可以更容易地被多个单 NHC 配体取代。