1,2-二苯基-1-[4-[2-(二甲基氨基) 乙氧基]-苯基] 丁烷-4-醇 | 97151-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1-[4-[2-(二甲基氨基) 乙氧基]-苯基] 丁烷-4-醇
• 中文别名: 1,2-二苯基-1-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]-苯基]丁烷-4-醇；羟基化-托瑞米芬
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenyl-1-[4-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl]-1-buten-4-ol
• 英文别名: b-hydroxytamoxifen；1,2-Diphenyl-1-[4-[2-(dimethylamino) ethoxy]-phenyl] butane-4-OL；(Z)-4-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-3,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 97151-03-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: XIWBHBPMBIXYBK-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-[4-[2-(二甲基氨基) 乙氧基]-苯基] 丁烷-4-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以106 g的产率得到托瑞米芬
  参考文献：
  名称：

  托瑞米芬的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种托瑞米芬的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，使具有结构式Ⅱ的化合物B与具有结构式Ⅲ的化合物C发生麦克莫里反应，得到具有结构式Ⅳ的化合物D；步骤S2，使化合物D与具有结构式Ⅴ的化合物E或化合物E的盐酸盐发生酚羟基上的选择性烷基化反应，得到具有结构式Ⅵ的化合物F；步骤S3，使化合物F与二氯亚砜反应，得到托瑞米芬，其中，结构式Ⅱ为：结构式Ⅲ为：结构式Ⅳ为结构式Ⅴ为ClCH2CH2N(CH3)2；结构式Ⅵ为所得到的化合物D的立体选择性较高，因此在以其作为中间体合成托瑞米芬时，能够增加Z构型的托瑞米芬的反应收率，提高Z构型的托瑞米芬的纯度；而且工艺稳定，反应条件温和，中间体易于分离，能够用于规模化生产。

  公开号：

  CN104230723B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-二苯基-1-[4-[2-(二甲基氨基) 乙氧基]-苯基] 丁烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  托瑞米芬的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种托瑞米芬的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，使具有结构式Ⅱ的化合物B与具有结构式Ⅲ的化合物C发生麦克莫里反应，得到具有结构式Ⅳ的化合物D；步骤S2，使化合物D与具有结构式Ⅴ的化合物E或化合物E的盐酸盐发生酚羟基上的选择性烷基化反应，得到具有结构式Ⅵ的化合物F；步骤S3，使化合物F与二氯亚砜反应，得到托瑞米芬，其中，结构式Ⅱ为：结构式Ⅲ为：结构式Ⅳ为结构式Ⅴ为ClCH2CH2N(CH3)2；结构式Ⅵ为所得到的化合物D的立体选择性较高，因此在以其作为中间体合成托瑞米芬时，能够增加Z构型的托瑞米芬的反应收率，提高Z构型的托瑞米芬的纯度；而且工艺稳定，反应条件温和，中间体易于分离，能够用于规模化生产。

  公开号：

  CN104230723B

文献信息

• Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：US04696949A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  The invention provides novel compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0 to 4, R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different are H, OH, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy or methoxymethoxy; R.sub.3 is H, OH, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy, methoxymethoxy, 2,3-dihydroxypropoxy or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.6 and R.sub.7, which can be the same or different are H or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## can form an N-containing three-, four-, five- or six-membered heterocyclic ring; R.sub.4 is OH, F, Cl, Br, I, mesyloxy, tosyloxy, alkylcarbonyloxy of 1 to 4 C-atoms, formyloxy or CH.sub.2 R.sub.4 is replaced by CHO; R.sub.5 is H or OH; or R.sub.4 and R.sub.5 together form an --O-- bridge between the carbon atoms to which they are attached, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof. Processes for the preparation of these compounds are described, and also novel pharmaceutical compositions containing them. These compounds exhibit valuable pharmacological properties as estrogenic, anti-estrogenic, and progestanic agents. They are also effective against oestrogen-dependent tumors. Certain compounds are useful as chemical intermediates for the preparation of pharmacologically active compounds of the invention.

  该发明提供了一种新型化合物，其化学式为：##STR1##其中n为0至4，R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，为H、OH、1至4个碳原子的烷氧基、苄氧基或甲氧基甲氧基；R.sub.3为H、OH、卤素、1至4个碳原子的烷氧基、苄氧基、甲氧基甲氧基、2,3-二羟基丙氧基或##STR2##其中m为1或2，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，为H或1至4个碳原子的烷基，或##STR3##可以形成含氮的三、四、五或六元杂环；R.sub.4为OH、F、Cl、Br、I、mesyloxy、tosyloxy、1至4个碳原子的烷基羰氧基、甲酰氧基或CH.sub.2 R.sub.4被CHO取代；R.sub.5为H或OH；或R.sub.4和R.sub.5一起形成一个--O--桥，在它们连接的碳原子之间，以及它们的无毒的药学上可接受的盐和酯以及它们的混合物。描述了制备这些化合物的方法，以及含有它们的新型药物组合物。这些化合物具有有价值的药理特性，作为雌激素、抗雌激素和孕激素类药物。它们也对雌激素依赖性肿瘤有效。某些化合物可用作制备该发明的药物活性化合物的化学中间体。
• Tri-phenyl alkene derivatives and their preparation and use
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05491173A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The invention provides novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different are H or OH, R.sub.3 is ##STR2## wherein R.sub.4 and R.sub.5, which can be the same or different are H or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds include metabolites of toremifene and exhibit valuable pharmacological properties as oestrogenic, anti-oestrogenic, and progestanic agents.

  该发明提供了式子为：##STR1##的新化合物，其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，为H或OH，R.sub.3为##STR2##，其中R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，为H或含有1至4个碳原子的烷基基团，以及它们的无毒的药用盐和酯以及它们的混合物。这些化合物包括托瑞米芬的代谢产物，并表现出有价值的药理特性，如雌激素、抗雌激素和孕激素作用剂。
• Hydroxy derivatives of tamoxifen
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、On Tai Leung、Raymond McCague、Guy Leclercq、N. Devleeschouwer

  DOI：10.1021/jm00148a020

  日期：1985.10

  contrast to the known 3- and 4-hydroxy derivatives which were obtained as near-equimolar cis,trans mixtures, only the trans forms of the 2-hydroxy, 2-methyl, 2,4-dihydroxy, and 4-hydroxy-2-methyl derivatives were obtained. Also, in contrast to the trans forms of the 3- and 4-hydroxy derivatives, which are readily equilibrated to cis,trans mixtures, the trans 2-hydroxy derivative could not be isomerized

  在探索影响他莫昔芬[反-（Z）-1- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基] RBA（相对于雌二醇的大鼠子宫雌激素受体的结合亲和力）的结构特征苯基] -1,2，2-二苯基-1-丁烯]系列，已经合成了在1-苯基上被各种取代的几种衍生物。[在他莫昔芬系列中，定义几何异构体的构型并取决于芳族部分和乙基中取代基的位置和性质的描述符E和Z可能会有所变化，尽管相对构型（顺式或反式）才不是。为了避免混淆，在本文中将使用术语顺式和反式来表示4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基与乙基（或羟乙基，羟丙基，每一合成的最后阶段涉及叔醇的酸催化脱水，与已知的近似等摩尔顺式的3-和4-羟基衍生物相反，反式混合物，仅获得2-羟基，2-甲基，2，4-二羟基和4-羟基-2-甲基衍生物的反式形式。同样，与3-和4-羟基衍生物的反式形式很容易平衡成顺式，反式混合物相反，反式2-羟基衍生物不能被异构化。他莫昔芬和2-甲基他莫昔芬
• Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and use
  申请人：Farmos Group Ltd.

  公开号：EP0095875B1

  公开（公告）日：1986-09-10
• US4696949A
  申请人：——

  公开号：US4696949A

  公开（公告）日：1987-09-29