1,2-二苯基-1-丙醇 | 28795-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1-丙醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-propanol
• 英文别名: 1,2-diphenylpropan-1-ol；1,2-diphenylpropanol；1.2-Diphenyl-propanol-(1)
• CAS: 28795-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VNBGFQGEVUPRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-丙醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 erythro-1-amino-1,2-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 877 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,2-二苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过裂解反应新制备苄基锌试剂

  摘要：

  空间受阻的均苄基醇锌盐的裂解容易进行，导致不含任何Wurtz偶联产物的苄基锌试剂。这些有机金属中间体与各种醛的反应以中等至良好的产率产生了新的均苄醇。还报道了这些新制备的苄基有机金属与亚烷基丙二酸酯的1，4-加成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00840-8

文献信息

• Tertiary Alkylations of Aldehydes, Ketones or Imines Using Benzylic Organoboronates and a Base Catalyst
  作者：Yukiya Sato、Kei Nakamura、Kenya Yabushita、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20200122

  日期：2020.9.15

  The KHMDS-catalyzed tertiary alkylation of aldehydes, ketones or imines using tertiary benzylic organoboronates is reported. This protocol permitted the use of tertiary benzylic alkylboronates as t...

  报道了使用叔苄基有机硼酸酯的 KHMDS 催化的醛、酮或亚胺的叔烷基化反应。该协议允许使用叔苄基烷基硼酸盐作为...
• Diastereoselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Chiral α-Phenyl Benzylic Cations. Asymmetric Synthesis of <i>Anti</i>-1,1,2-Triarylalkanes
  作者：John Y. L. Chung、Danny Mancheno、Peter G. Dormer、Narayan Variankaval、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1021/ol800858c

  日期：2008.7.17

  The reactions of chiral benzyl carbocations bearing alpha-phenyl substituents with N-sulfonylated indoles afford 1,1,2-triarylalkanes with anti-selectivities. This outcome is a reversal of facial diastereoselectivity relative to Bach's alpha-alkyl-bearing benzyl cations. The reactions are promoted by either a Bronsted acid (TFA) or Lewis acid (BF3.OEt2), offering differential diastereoselectivities

  带有α-苯基取代基的手性苄基碳阳离子与N-磺酰化吲哚的反应得到具有反选择性的1,1,2-三芳基烷烃。这一结果是相对于巴赫的含α-烷基苄基阳离子的面部非对映选择性的逆转。布朗斯台德酸（TFA）或路易斯酸（BF3.OEt2）促进反应，提供不同的非对映选择性和反应性。两种反应伙伴的电子性质都强烈影响反应速率和产物非对映选择性，并且似乎在动力学控制下起作用。这种化学性质提供了空间拥挤的四取代乙烷的有效途径。
• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INTERACTING KINASE 1 (MNK1) AND 2 (MNK2)<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR MITOGÈNE INTERAGISSANT AVEC LA KINASE 1 (MNK1) ET LA KINASE 2 (MNK2)
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2017075367A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed are substituted aromatic N-heterocyclic compounds. The disclosed compounds typically exhibit kinase inhibition activity, for example, and inhibit Mnk1 kinase and/or Mnk2 kinase. The disclosed compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases or disorders associated with Mnk1 kinase activity and/or Mnk2 kinase activity, such as cancers, diabetes, autism, and fragile X syndrome.

  揭示了替代芳香族N-杂环化合物。所述化合物通常表现出激酶抑制活性，例如，抑制Mnk1激酶和/或Mnk2激酶。所述化合物可用于制备药物组合物和治疗与Mnk1激酶活性和/或Mnk2激酶活性相关的疾病或紊乱的方法，如癌症、糖尿病、自闭症和脆性X综合征。
• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。