N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide | 909523-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 909523-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 331.315
• InChiKey: SPAYITLZKHXYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N-((3S,4S,5R)-5-(bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RING CONSTRAINED DIARYLAMINO SULFONAMIDES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] DIARYLAMINO SULFONAMIDES CYCLIQUES CONTRAINTS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本文披露了一类受环限制的二芳胺磺酰胺化合物的芳基磺酰胺衍生物属。这些化合物属于以下类属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病中非常有用，包括作为癌症治疗中的一种疗法，或与其他药物结合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性的情况下。

  公开号：

  WO2017044572A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯磺酰胺 、 苯甲醇 在 [(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(2,2'-biimidazole)(H₂O)][OTf]₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水溶性金属-配体双官能铱络合物[Cp * Ir（biimH 2）（H 2 O）] [OTf] 2 †催化水中磺酰胺与醇 的N-烷基化

  摘要：

  铱络合物的[Cp *的Ir（biimH 2）（H 2 O）] [光学传递函数] 2（CP * =η 5 -五甲基，biimH 2 = 2,2'-联咪唑）合成并作为一个新型的开发水溶性金属-配体双功能催化剂，用于在水中将不良亲核磺酰胺与醇进行N烷基化。在催化剂（1摩尔％）和Cs 2 CO 3的存在下（0.1当量），在微波辐射下以74–91％的收率获得了一系列理想的产品。机理实验表明，咪唑配体中NH单元的存在对于铱络合物的催化活性至关重要。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化过程中的氢自动转移过程。

  DOI：

  10.1039/c9nj02542a

文献信息

• Direct Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by Base
  作者：Qiang-Qiang Li、Zu-Feng Xiao、Chuan-Zhi Yao、Hong-Xing Zheng、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02685

  日期：2015.11.6

  A base-catalyzed/promoted transition-metal-free direct alkylation of amines with alcohols has been developed, giving the desired amines in generally high yields from either aromatic or aliphatic alcohols. On the basis of the 1H NMR and in situ IR (React-IR) monitoring experiments, isotope-labeling experiments, as well as control experiments, a novel “hemiaminal” model is proposed to understand the

  已经开发了胺与醇的碱催化/促进的无过渡金属的直接烷基化反应，从芳香族或脂族醇中以通常高收率得到所需的胺。在1 H NMR和原位红外（React-IR）监测实验，同位素标记实验以及对照实验的基础上，提出了一种新颖的“半血友病”模型以了解其机理，从而解释了该机理的形成。反应中“多余”的醛。
• [EN] TRICYCLIC SULTAM SULFONAMIDES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES SULTAMES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2017044571A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A genus of arylsulfonamide derivatives of heterocyclic constrained tricyclic compounds is disclosed. The compounds are of the following genus : The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种杂环约束三环化合物的芳基磺酰胺衍生物的属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为癌症治疗中的一种疗法，或与其他药物结合以恢复对化疗的敏感性，尤其是当产生抗药性时。
• [EN] CONSTRAINED BENZHYDRYL SULFONAMIDES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] BENZHYDRYL SULFONAMIDES CONTRAINTS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2017044575A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A genus of arylsulfonamide derivatives of heterocyclic constrained tricyclic compounds is disclosed. The compounds are of the following genus: The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  本文揭示了一种杂环限制三环化合物的芳基磺酰胺衍生物属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，并因此表现出抗增殖效果。它们在治疗多种疾病中非常有用，包括癌症治疗中的治疗，或与其他药物结合使用以恢复对化疗的敏感性，其中产生了抗药性。
• [EN] HETEROCYCLIC CONSTRAINED TRICYCLIC SULFONAMIDES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES CONTRAINTS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2017044567A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A genus of arylsulfonamide derivatives of heterocyclic constrained tricyclic compounds is disclosed. The compounds are of the following genus: (I). The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种杂环约束三环化合物的芳基磺酰胺衍生物属。这些化合物属于以下种属：（I）。这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病方面非常有用，包括作为癌症治疗的一种疗法，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，特别是在产生耐药性时。
• 一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418678B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。