(E)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile | 60554-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile
• 英文别名: (E)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile；N-Cyan-7,14-seco-tetrahydroberberin
• CAS: 60554-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: YZXMWQLTBOJFJZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  麦草碱的生物合成。通过环过环化引入立体特异性标签。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00430a049
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  小ber碱系列的降解研究

  摘要：

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98565-5