3,4-dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile | 60554-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile；9,10-Dimethoxy-7-cyano-2,3-methylendioxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenzoacecin；7-Cyan-7,14-seco-hexahydroberberin
• CAS: 60554-95-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: WCDGYLYDXZOXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-7,8,14,15-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  麦草碱的生物合成。通过环过环化引入立体特异性标签。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00430a049

文献信息

• Degradative study in the berberine series—I
  作者：István Sallay、R.H. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98565-5

  日期：1963.1

  The von Braun degradation of tetrahydroberberine (I), base-B (IIIa) and dihydrobase-B (IIIb) are described. Compound I shows an N7C6 and an N7C14 ring opening, producing two cyanamides IV and VII. Contrary to the von Braun rule, C8 is not attacked by the bromide anion. Cyanogen bromide cleaves IIIa and IIIb unexpectedly between N2C3, furnishing XXa and XXb, respectively. The structures of the above

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。