7-(hydroxyimino)-5-<1(R)-phenylethyl>-4-oxo-5-azaspiro<2.4>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(hydroxyimino)-5-<1(R)-phenylethyl>-4-oxo-5-azaspiro<2.4>heptane
• 英文别名: (R)-7-(hydroxyimino)-5-(1-phenylethyl)-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one；7-hydroxyimino-5-[(1R)-1-phenylethyl]-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: TZVBRWDQDXWCNE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxyimino)-5-<1(R)-phenylethyl>-4-oxo-5-azaspiro<2.4>heptane 在 5% Pd on active carbon 、 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、425.56 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 西他沙星
  参考文献：
  名称：

  （氟环丙基）喹诺酮类。2.手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基）-1-（2-氟环丙基）喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系。

  摘要：

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00046a019
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dioxo-5-<1(R)-phenylethyl>-5-azaspiro<2.4>heptane 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-(hydroxyimino)-5-<1(R)-phenylethyl>-4-oxo-5-azaspiro<2.4>heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  [FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES À USAGE D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE 1

  摘要：

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啉酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和糖尿病中的用途。

  公开号：

  WO2010141545A1

文献信息

• BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Christensen, IV Siegfried Benjamin

  公开号：US20120071459A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and diabetes.

  本发明提供了新型双吡啶基吡啶酮，其是黑素浓聚激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的制药组合物，其制备过程以及它们在治疗和治疗肥胖症和糖尿病方面的用途。
• [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES À USAGE D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE 1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010141545A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1 ), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and diabetes.

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啉酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和糖尿病中的用途。
• (Fluorocyclopropyl)quinolones. 2. Synthesis and Stereochemical Structure-Activity Relationships of Chiral 7-(7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-(2-fluorocyclopropyl)quinolone Antibacterial Agents
  作者：Youichi Kimura、Shohgo Atarashi、Katsuhiro Kawakami、Kenichi Sato、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00046a019

  日期：1994.9

  structure-activity relationship studies indicated that 1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl] and 7-[(7S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl] derivatives are more potent against Gram-positive and Gram-negative bacteria than the other stereoisomers and 7-[(7S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]-heptan-5-yl]-8-chloro-1-[(1R ,2S)-2- fluorocyclopropyl]quinolone (33) is the most potent of all stereoisomers. Pharmacokinetic profiles and physicochemical

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。