((R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methyl) N-succinimidyl carbonate | 1117976-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methyl) N-succinimidyl carbonate
• 英文别名: [(R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 1117976-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₄NO₆
• 分子量: 493.127
• InChiKey: QGNMPFJUJSJQHI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methyl) N-succinimidyl carbonate 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl (((R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新的手性衍生剂：1 H NMR方便地确定游离氨基酸的绝对构型

  摘要：

  手性碳酸酯试剂5允许使用1 H NMR直接和明确地确定各种游离氨基酸的绝对构型。通过使用〜（S）-5和（R）-5的〜3：1混合物，仅通过分析氮质子即可确定相应氨基甲酸酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol8028719
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到((R)-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methyl) N-succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  新的手性衍生剂：1 H NMR方便地确定游离氨基酸的绝对构型

  摘要：

  手性碳酸酯试剂5允许使用1 H NMR直接和明确地确定各种游离氨基酸的绝对构型。通过使用〜（S）-5和（R）-5的〜3：1混合物，仅通过分析氮质子即可确定相应氨基甲酸酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol8028719

文献信息

• New Chiral Derivatizing Agents: Convenient Determination of Absolute Configurations of Free Amino Acids by ¹H NMR
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/ol8028719

  日期：2009.2.19

  The chiral carbonate reagents 5 allow for the direct and unambiguous determination of the absolute configurations of a wide range of free amino acids using 1H NMR. By using a ∼3:1 mixture of (S)-5 and (R)-5, absolute configurations of the corresponding carbamates are determined by only analyzing the nitrogen protons.

  手性碳酸酯试剂5允许使用1 H NMR直接和明确地确定各种游离氨基酸的绝对构型。通过使用〜（S）-5和（R）-5的〜3：1混合物，仅通过分析氮质子即可确定相应氨基甲酸酯的绝对构型。