3,4,5-trifluoro-2-hydroxybenzoic acid | 205533-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4,5-trifluorobenzoic acid；5,6,7-trifluorosalicylic acid；3,4,5-trifluorosalicylic acid
• CAS: 205533-30-8
• 化学式: C₇H₃F₃O₃
• 分子量: 192.094
• InChiKey: OULDSJUFYGMOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trifluoro-2-hydroxybenzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到sodium 2-hydroxy-3,4,5-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  多氟水杨酸衍生物作为已知药物的类似物：合成，分子对接和生物学评估。

  摘要：

  我们已经开发了方便的合成多氟水杨酸及其衍生物的方法。首次在体外（通过生物膜的渗透性，COX-1抑制作用）和体内（抗炎，镇痛活性，急性毒性）研究了多氟水杨酸酯的生物学特性。在体外和体内实验中证实了多氟水杨酸酯的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyl-3,4,5-trifluorobenzaldehyde 在 sodium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,5-trifluoro-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Urea thiadiazole inhibitors of plasminogen activator inhibior-1

  摘要：

  揭示了治疗与PAI-1水平升高相关的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量，或者其药用盐、前药、立体异构体或溶剂化合物，其中：A是芳基或杂芳基，R1-R12在此处定义。该发明还涉及范围在式(I)内的药物组合物和化合物，以及包含式(I)化合物的药物和制造物。

  公开号：

  US20050124664A1

文献信息

• The Regioexhaustive Functionalization of Difluorophenols and Trifluoro­phenols Through Organometallic Intermediates
  作者：Manfred Schlosser、Elena Marzi、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-829110

  日期：——

  fluorine-adjacent site. It proved indeed possible to secure the desired regioflexibility in either way by relying on an appropriate substrate-reagent matching. This demonstrates once more the potential of the organometallic approach to diversity-oriented synthesis. [on SciFinder (R)]

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]
• A convenient and efficient approach to polyfluorosalicylic acids and their tuberculostatic activity
  作者：Evgeny V. Shchegol’kov、Irina V. Shchur、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Sergey Yu. Solodnikov、Olga P. Krasnykh、Marionella A. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.107

  日期：2016.5

  nucleophilic ortho-mono-substitution of fluorine atom with magnesium methoxide. We have managed to increase the yield of targeted polyfluorosalicylic acids from good to quantitative. We have studied the tuberculostatic activity of polyfluorosalicylic acids. It has been found that minimum inhibitory concentration (MIC) of compounds is from 0.7 to 6.5 μg/mL depending on the structure.

  我们已经开发了用于polyfluorosalicylic酸合成通过亲核的实际方法邻-单用甲醇镁氟原子的3'-取代。我们设法将目标多氟水杨酸的收率从良好提高到定量。我们已经研究了多氟水杨酸的抗结核活性。已经发现化合物的最小抑制浓度（MIC）为0.7至6.5μg/ mL，这取决于结构。
• Synthesis and biological activity of polyfluorinated p-aminosalicylic acids and their amides
  作者：Yanina V. Burgart、Irina V. Shchur、Evgeny V. Shchegolkov、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.028

  日期：2020.9

  Polyfluorinated analogues of salicylamide and p-aminosalicylic acid have been synthesized based on methyl polyfluorosalicylates. Polyfluorosalicylamides were obtained by the reaction with aqueous ammonia, while 4-aminopolyfluorosalicylic acids were prepared in two steps via regio-oriented nucleophilic replacement of para-positioned fluorine atom with azido group followed by its reduction. 3,4,5-Trifluorosalicylamide

  基于甲基多氟水杨酸酯，已经合成了水杨酰胺和对氨基水杨酸的多氟类似物。通过与氨水反应获得多氟水杨酰胺，同时分两步制备4-氨基多氟水杨酸，方法是通过叠氮基将对位氟原子进行区域定向亲核取代，然后还原。3,4,5-三氟水杨酰胺在热板试验中显示出明显的止痛活体内活性，而4-氨基-3,5-二氟水杨酸显示出较高的抑结核活性。
• Metal complexes based on polyfluorosalicylic acids and their antimycotic and antimicrobial activity
  作者：I.V. Shchur、E.V. Shchegolkov、Ya.V. Burgart、A.N. Kozitsina、A.V. Ivanova、I.S. Alyamovskaya、N.P. Evstigneeva、N.A. Gerasimova、I.N. Ganebnykh、N.V. Zilberberg、N.V. Kungurov、V.I. Saloutin、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114279

  日期：2020.2

  heteroligand metal complexes based on polyfluorosalicyic acids and bipyridine-type coligands. In the heteroligand complexes, it was possible to achieve different ratios of polyfluorosalicylate and coligand, depending on the metal cation. The antimycotic and antibacterial activities of polyfluorosalicylic acids were studied and their metal complexes were investigated. The metal heteroligand complexes were found

  摘要为了研究多氟水杨酸的酸度，确定了它们的电离常数（pKa）。从含有生物金属离子和大分子的多氟水杨酸，例如三苯基膦，吡啶，2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉，获得了一系列的金属盐和杂配体配合物。通过元素分析，HRMS和红外光谱确定合成的盐和配合物的结构。X射线衍射分析被用来确定基于多氟水杨酸和联吡啶型大分子配体的杂配体金属配合物的结构。在杂配体配合物中，取决于金属阳离子，可以获得不同比例的多氟水杨酸酯和大肠菌素。研究了多氟水杨酸的抗真菌和抗菌活性，并研究了它们的金属配合物。发现金属杂配体配合物表现出高的抗淋病活性。此外，发现二水合钴（II）2,3,4,5-四氟水杨基-κ2O-双（2,2'-联吡啶-κ2N）二水合物对红毛癣菌，叉指线虫，表皮浮球菌菌株显示出明显的活性。
• Promising Antifungal and Antibacterial Agents Based on 5‐Aryl‐2,2′‐bipyridines and Their Heteroligand Salicylate Metal Complexes: Synthesis, Bioevaluation, Molecular Docking
  作者：Yanina Burgart、Evgeny Shchegolkov、Irina Shchur、Dmitry Kopchuk、Natalia Gerasimova、Sophia Borisevich、Natalia Evstigneeva、Grigory Zyryanov、Maria Savchuk、Maria Ulitko、Natalia Zilberberg、Nikolai Kungurov、Victor Saloutin、Valery Charushin、Oleg Chupakhin

  DOI：10.1002/cmdc.202100577

  日期：2022.2.4

  challenge: A series of new 5-aryl-2,2′-bipyridines and their (polyfluoro)salicylate metal complexes was synthesized. Their antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight strains of dermatophytes, seven strains of Candida yeasts, eight strains of Gram-positive and two strains of Gram-negative bacteria. Using molecular docking, we proposed that anti-staphylococcal action proceeds through the inhibition

  迎接挑战：合成了一系列新的 5-aryl-2,2'-bipyridines 及其（多氟）水杨酸盐金属配合物。它们的抗菌活性在体外对八种皮肤癣菌、七种念珠菌、八种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行了评估。使用分子对接，我们提出抗葡萄球菌作用是通过先导化合物对金黄色葡萄球菌DNA 促旋酶 GyrB 的抑制机制进行的。