dineopentyl phenylphosphonite | 63543-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dineopentyl phenylphosphonite
• 英文别名: Bis(2,2-dimethylpropoxy)-phenylphosphane
• CAS: 63543-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₇O₂P
• 分子量: 282.363
• InChiKey: OBMCRSLOEKFORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-80 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dineopentyl phenylphosphonite 在 双氧水 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到Dineopentyl-phenyl-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of severely hindered P-OR compounds

  摘要：

  P-Cl substrates were converted into their P-OR analogues from hindered alcohols using an amine base. Where the system was severely hindered, more forcing conditions were required that necessitated the presence of a metal alkoxide nucleophile before successful reactions were observed. In some instances, the products were thermally unstable and reverted to alkenes by elimination reactions, while others were sensitive to moisture. Here, hydrolysis products prevailed if moisture was not rigorously excluded. Details are presented to obtain the P(III) and P(V) esters, diesters and half esters. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.008
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 苯基二氯化磷 在 吡啶 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到dineopentyl phenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  准phosph中间体。第3部分。在新戊基二苯基次膦酸酯，二戊戊基苯基亚膦酸酯和亚磷酸三戊酯基亚膦酸酯与卤代甲烷的反应中，卤代烷氧基phosph的制备，结构和反应性以及苯氧基取代基对Michaelis-Arbuzov反应中烷基-氧裂变机理的影响

  摘要：

  新戊基二苯基次膦酸酯与氯甲烷，溴甲烷或碘甲烷的反应以及二戊基苯基次膦酸酯与溴甲烷或碘甲烷的反应产生结晶的烷氧基phosph卤化物。在氘代氯仿中，这些中间体通过一阶过程分解，该过程涉及速率确定卤化phospho离子对的崩溃以及烷基-氧键的S N 2型裂变。氯化物，溴化物和碘化物的比率相似。在离子化程度更高的介质（氘代乙腈）中，离解可导致中间体稳定并偏离一级分解。先前确定的溴化物X射线衍射数据，以及一系列Ph中间体的氘代氯仿中的相对分解速率n（RO） 3– n [MeX] -（n= 0、1或2）表明，烷氧基phosph中间体的稳定性和反应性很大程度上取决于配体的诱导效应而不是介晶效应。在某些情况下，磷上苯氧基取代基的存在可能导致烷基-氧键发生S N 1型裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830001363

文献信息

• Quasiphosphonium intermediates—IV
  作者：Imre Petneházy、Gyöngyi Szakál、László Tõke、Harry R Hudson、Luba Powroznyk、Christopher J Cooksey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88645-2

  日期：1983.1

  separated from the reaction of neopentyl diphenylphosphinite with α-chloroacetophenone at O° and was shown to yield neopentyl chloride and the corresponding Perkow product by a first-order process in chloroform (t12 ca 40min at 33°). It is suggested that the betaine formed by initial attack of phosphorus at the carbonyl carbon atom may be a common first intermediate in reactions that yield both Arbuzov and

  已经分离出结晶的酮基溴化膦作为亚磷酸三戊酯，二戊基苯基苯基膦酸酯和新戊基二苯基亚膦酸酯与α-溴苯乙酮反应的中间体。在每种情况下，溶液中的热分解都会产生新戊基溴化物和相应的Arbuzov产物。不会重新排列到Perkow中间体或产品上。在O°下从新戊基二苯基次膦酸酯与α-氯苯乙酮的反应中分离出可识别的Perkow中间体，并通过氯仿的一级反应显示出可产生新戊氯和相应的Perkow产物（t12 ca在33°下40分钟）。建议由磷在羰基碳原子上的初始进攻而形成的甜菜碱可能是产生Arbuzov和Perkow产物的反应中常见的第一中间体
• Michaelis–Arbuzov intermediates: X-ray crystal structures of the methyl bromide adducts of neopentyl diphenylphosphinite and dineopentyl phenylphosphonite
  作者：Kim Henrick、Harry R. Hudson、Aloysius Kow

  DOI：10.1039/c39800000226

  日期：——

  Single crystal X-ray structure determinations of the Michaelis–Arbuzov intermediates Ph2Me(But-CH2O)P+Br– and PhMe(ButCH2O)2P+Br– clearly demonstrate that these species are four-co-ordinate phosphonium salts.

  单晶X米氏-阿尔布佐夫的射线结构测定中间体博士2我（卜吨-CH 2 ö）p +溴-和的PhMe（BU吨CH 2 O）2 P +溴-清楚地表明，这些物质的四配位phospho盐。
• Asymmetric Organocatalyzed Synthesis of α‐Aminophosphinates via Thiourea Anion‐Binding Catalysis
  作者：Cáoimhe J. Niland、Joseph J. Ruddy、Martin P. O'Fearraigh、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/ejoc.202301212

  日期：2024.3.18

  P-Stereogenic α-aminophosphinates were obtained in high enantioselectivity via anion-binding catalysis with thiourea catalysts, further expanding the range of nucleophiles that can be used in this type of catalysis.

  通过硫脲催化剂的阴离子结合催化，以高对映选择性获得了对立构α-氨基次膦酸盐，进一步扩大了可用于此类催化的亲核试剂的范围。
• Hudson, Harry R.; Kow, Aloysius; Roberts, John C., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 375 - 378
  作者：Hudson, Harry R.、Kow, Aloysius、Roberts, John C.

  DOI：——

  日期：——
• HUDSON, H. R.;KOW, A.;ROBERTS, J. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1363-1368
  作者：HUDSON, H. R.、KOW, A.、ROBERTS, J. C.

  DOI：——

  日期：——