(aS)-2-methoxymethoxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl | 158010-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aS)-2-methoxymethoxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2-(methoxymethoxy)-2'-methyl-1,1'-binaphthalene；1-[2-(Methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-methylnaphthalene；1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-methylnaphthalene
• CAS: 158010-18-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: IDFYOSGATAGAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aS)-2-methoxymethoxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (R)-2-bis(trifluoromethanesulfonylmethyl)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  带有双（triflyl）甲基的曼尼希型反应的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化剂的设计。

  摘要：

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1021/ol060939a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (aS)-2-methoxymethoxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026

文献信息

• Modular Approach to the Synthesis of Polydentate NHC-Ligand Precursors (Benzimidazolium Salts) Containing Axial Chiral 1,1′-Binaphthyl via Pd-Catalyzed N-Arylation of 1,2-Diaminobenzene
  作者：Shifa Zhu、Chao Wang、Songxian Zhao、Yelin Xiao、Lang Hu、Zhipeng Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1340286

  日期：——

  A convenient and efficient modular approach to the synthesis of polydentate NHC ligand precursors (benzimidazolium salts) containing axial chiral 1,1'-binaphthyl from 1,2-diaminobenzene and BINOL has been developed. The benzimidazolium salts could be regarded as the potential bidentate, tridentate, and tetradentate NHC ligand precursors.
• Rational design of Mn-Salen epoxidation catalysts: Preliminary results
  作者：Naoki Hosoya、Akira Hatayama、Ryo Irie、Hidehiko Sasaki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89368-6

  日期：1994.4

  (Salen)manganese(III) complex 7 designed on the basis of the new proposal on the olefin's access to metal-oxo bond and complex 10 having axial chirality in salicylaldehyde part were found to be effective catalysts for the epoxidation of unfunctionalized olefins, especially for cis-olefins.
• GROUP 4 COMPLEXES OF AMINE TRIS(PHENOLATE) LIGANDS, RING-OPENING POLYMERIZATION OF CYCLIC ESTERS EMPLOYING SAME, AND POLYMERS AND BLOCK CO-POLYMERS OBTAINED THEREBY
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20240270902A1

  公开（公告）日：2024-08-15

  A family of organometallic complexes of zirconium and hafnium (or other group 4 metals) bound to amine tris(phenolate) ligands bearing at least one phenolate substituent which is aryl or heteroaryl, and uses of these complexes in a (e.g., sterocontrolled) polymerization of cyclic esters such as lactides are provided. Polyester-containing materials featuring defined stereochemical structures are also provided.
• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。
• Design of Brønsted Acid-Assisted Chiral Brønsted Acid Catalyst Bearing a Bis(triflyl)methyl Group for a Mannich-Type Reaction
  作者：Aiko Hasegawa、Yuki Naganawa、Makoto Fushimi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol060939a

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A new Bronsted acid-assisted chiral Bronsted (chiral BBA) acid catalyst (1) was developed by substituting a hydroxy group of optically active 1,1'-bi(2-naphthol) with a stronger Bronsted acidic group such as a bis(trifluoromethanesulfonyl)methyl group. The enantioselective Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines catalyzed by (R)-1 in the presence of stoichiometric

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。