羟吡酮 | 68890-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 羟吡酮
• 中文别名: 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺；1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲苯基)吡啶酮乙醇胺复合盐；1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲苯基)吡啶酮乙醇胺复合盐(1:1)；吡啶酮乙醇胺盐；吡啶酮乙醇胺盐(去屑剂OCTO)；去屑剂；吡罗克酮乙醇铵；吡罗克酮乙醇胺盐；吡罗克酮；吡罗克酮 乙醇胺盐
• 英文名称: piroctone olamine
• 英文别名: 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)pyridinone monoethanolamine salt；ethanolamine salt of 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridone；1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridone monoethanolamine salt；piroctine olamine；octopirox；1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridinone 2-aminoethanol；2-aminoethanol;1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2-one
• CAS: 68890-66-4
• 化学式: C₂H₇NO*C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 298.426
• InChiKey: BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.0 to 138.0 °C
• 沸点：
  135-235℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.1[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• LogP：
  1.05-3.86 at 20-25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

吡罗克酮乙醇胺盐

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模块 1. 化学品
产品名称： Piroctone Olamine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 吡罗克酮乙醇胺盐
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 68890-66-4
俗名： 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridone Ethanolamine
吡罗克酮乙醇胺盐

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C14H23NO2·C2H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
吡罗克酮乙醇胺盐

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
136°C
沸点/沸程 135 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:8100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UU7786150

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
吡罗克酮乙醇胺盐

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

吡罗克酮乙醇胺盐的独特性能主要表现在以下几个方面：

1. 去屑止痒效果优于同类产品。
2. 溶解性和复配性优良，与化妆品原料混合不会发生沉淀或分层现象。
3. 去屑机理独特，刺激性极低，不会引起脱发、断发，安全性高于同类去屑止痒产品。

用途

羟吡酮是一种高效且无毒无刺激的去屑剂，可以广泛应用于去屑香波、养发液和护发素等洗护类化妆品中。

生物活性

吡罗克酮乙醇胺盐是一种吡啶衍生物，具有杀真菌作用。

靶点

抗真菌

体外研究

吡罗克酮肟（Piroctone olamine），是羟吡酮的乙醇胺盐的一种羟基吡啶酮抗菌剂。它能穿透细胞膜并与铁离子形成复合物，抑制线粒体内能量代谢。所有念珠菌株对吡罗克酮肟表现出较低的最低抑菌浓度（MICs）（0.125-0.5 μg/mL），与阿莫芬净（AMB）相比（0.03-1 μg/mL）。

体内研究

本研究旨在评估吡罗克酮肟在治疗实验性腹腔内念珠菌病中的抗真菌活性。治疗通过腹腔注射给药，剂量为0.5 mg/kg，在感染后72小时进行。作为对照组，另有一组动物（n=6）接受阿莫芬净（0.5 mg/kg）的治疗。由收集肝脏、脾脏和肾脏样本进行真菌诊断，并通过学生氏t检验和方差分析统计分析真菌生长和死亡率数据，显著性水平设为P<0.05。与对照组相比，吡罗克酮肟（PO）和阿莫芬净治疗组的真菌生长评分差异具有统计学意义（P<0.05）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟吡酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99.1%的产率得到吡罗克酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR FORMING 2-HYDROXYPYRIDINE-1-OXIDE OR DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMATION DE 2-HYDROXYPYRIDINE-1-OXYDE OU DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  一种制备2-羟基吡啶-1-氧化物或其衍生物的方法，包括提供至少一种符合式（1）（I）的化合物的溶液，并回收符合式（2）（2）的化合物。此外还涉及相关产品、用途、方法和组合物。

  公开号：

  WO2019228988A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 羟吡酮
  参考文献：
  名称：

  一种羟吡酮乙胺盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了羟吡酮乙胺盐的合成方法，包括如下步骤：S1向容器中加入异壬酰氯、路易斯酸、3,3‑二甲基丙烯酸甲酯进行傅克酰化反应，得中间体M1；S2向溶剂中加入中间体M1、盐酸羟胺，0‑140℃下进行关环、羟胺化反应，得中间体M2；S3中间体M2与乙醇胺成盐反应得到羟吡酮乙胺盐。本发明仅仅在一个反应体系下就可以实现关环、羟胺化反应得到羟吡酮，相较于现行的采用先关环得到内酯、再羟胺化得到羟吡酮的两个反应体系，简化了羟吡酮乙胺盐的合成方法流程。且反应体系温度低，对工艺及设备要求降低、反应条件安全，操作简便，适合工业化大生产；且不需要使用浓硫酸、醋酸、碱、催化剂，安全环保、降低成本。

  公开号：

  CN113603640A

文献信息

• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives and uses thereof
  申请人：POLICHEM S.A.

  公开号：EP2345643A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds are useful as antifungal agents. Specifically, these compounds were tested against Tricophyton Rubrum, Tricophyton Mentagrophytes, Aspergillus Niger and Scopulariopsis Brevicaulis. These compounds are also active against Candida species such as Candida Albicans and Candida Glabrata.

  新的三级8-羟基喹啉-7-甲酰胺衍生物的一般化学式（I）及其药用盐已被披露。 这些化合物可用作抗真菌剂。具体来说，这些化合物已对白色念珠菌、白色念珠菌、黑曲霉和短柄曲霉进行了测试。这些化合物也对白色念珠菌属的物种如白色念珠菌和光滑白色念珠菌具有活性。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-CD19 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-CD19-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051249A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-CD 19 antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：一种抗CD19抗体；一个连接器；和一个活性剂。抗体药物偶联物可以包括一个自焚基团。连接器可以包括一个O-取代的肟，例如，肟的氧原子被一个与活性剂共价连接的基团所取代；肟的碳原子被一个与抗体共价连接的基团所取代。