(3S)-1-[(1S)-2-羟基-1-苯基乙基]-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 | 450416-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S)-1-[(1S)-2-羟基-1-苯基乙基]-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
• 英文名称: (3S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-3-(3-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 450416-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: ONELMTKISVSLFG-UYAOXDASSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(1S)-2-羟基-1-苯基乙基]-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 在 palladium dihydroxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S)-1-[(1S)-2-羟基-1-苯基乙基]-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f