(S)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 | 88784-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
• 中文别名: 2-(2-氯苯基)甘氨酸
• 英文名称: (+)-(S)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (S)-3-(3-methoxyphenyl)-piperidine；(S)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine；3(S)-(3-methoxyphenyl)piperidine；(S)(+)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine；(S)-3-(3-methoxy-phenyl)-piperidine；S-3-(3-Methoxyphenyl)piperidine；(3S)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 88784-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: LXCUAFVVTHZALS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  304℃
• 密度：
  1.003
• 闪点：
  122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成（-）-3-PPP通过钯催化的L-哌啉酸C-3位置的未活化C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  描述了使用高度立体选择性的钯催化的C（sp 3）-H芳基化和自由基脱羧反应作为关键步骤制备（-）-3-PPP（preclamol）的有效途径。在关键反应中形成的1-哌啉酸衍生物的C-3位的手性中心是由底物的相邻立体中心完全诱导的，这由手性HPLC分析的数据所证实。通过大量实验，包括钯络合物2的X射线单晶衍射分析，探索了氮对Pd催化的C（sp 3）-H芳基化反应效率的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.051
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-(3-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Grayson, Neile A.; Bowen, Wayne D.; Rice, Kenner C., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2281 - 2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Centrally acting substituted phenylazacycloalkanes
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05462947A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A compound of Formula I ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein n is 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2 are independently H (provided only one is H at the same time), --OH, CN, CH.sub.2 CN, 2-- or 4--CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, CH.sub.2 CHF.sub.2, CH.dbd.CF.sub.2, (CH.sub.2).sub.2 CF.sub.3, ethenyl, 2-propenyl, OSO.sub.2 CH.sub.3, OSO.sub.2 CF.sub.3, SSO.sub.2 CF.sub.3, COR, COOR, CON(R).sub.2, SO.sub.x CH.sub.3 (where, x is 0-2), SO.sub.x CF.sub.3, O(CH.sub.2).sub.x CF.sub.3, SO.sub.2 N(R).sub.2, CH.dbd.NOR, COCOOR, COCOON(R).sub.2, C.sub.1-8 alkyls, C.sub.3-8 cycloalkyls, CH.sub.2 OR, CH.sub.2 (R).sub.2, NRSO.sub.2 CF.sub.3, NO.sub.2, halogen, a phenyl at positions 2, 3 or 4, thienyl, furyl, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tetrazole or pyridine; R.sup.3 is hydrogen, CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkyl-methyl, C.sub. 2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, --(CH.sub.2).sub.m --R.sup.5 (where m is 1-8), CH.sub.2 SCH.sub.3 or a C.sub.4 -C.sub.8 alkylene bonded to said nitrogen and one of its adjacent carbon atoms inclusive whereby a heterocyclic structure is formed; R.sup.4 and R are independently selected from hydrogen, CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkyl-methyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, --(CH.sub.2).sub.m --R.sup.5 where m is 1-8; R.sup.5 is phenyl, phenyl (substituted with a CN, CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkyl-methyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl), 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, --NR.sup.6 CONR.sup.6 R.sup.7, or --CONR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkylmethyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl; and with the proviso that when R.sup.1 is CN, R.sup.2 and R.sup.4 are H, R.sup.3 is n-Pr and n is 1, then such compound is a pure enantiomer, and when R.sup.1 or R.sup.2 is OH, halogen, CONH.sub.2 or alkyl, then R.sup.4 is not hydrogen. The Formula I compounds possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders related to dopamine receptor activity including depression symptoms, geriatric disorders in the improvement of mental and motor functions, schizophrenia, narcolepsy, MBD, obesitas, and disturbances of sexual functions and impotence.

  公式I的化合物##STR1##或其药用盐，其中n为1或2；R.sup.1和R.sup.2独立地为H（同时仅有一个为H），-OH，CN，CH.sub.2 CN，2-或4-CF.sub.3，CH.sub.2 CF.sub.3，CH.sub.2 CHF.sub.2，CH.dbd.CF.sub.2，（CH.sub.2）.sub.2 CF.sub.3，乙烯基，2-丙烯基，OSO.sub.2 CH.sub.3，OSO.sub.2 CF.sub.3，SSO.sub.2 CF.sub.3，COR，COOR，CON（R）.sub.2，SO.sub.x CH.sub.3（其中，x为0-2），SO.sub.x CF.sub.3，O（CH.sub.2）.sub.x CF.sub.3，SO.sub.2 N（R）.sub.2，CH.dbd.NOR，COCOOR，COCOON（R）.sub.2，C1-8烷基，C3-8环烷基，CH.sub.2 OR，CH.sub.2（R）.sub.2，NRSO.sub.2 CF.sub.3，NO.sub.2，卤素，在2、3或4位的苯基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，N-吡咯烯基，三唑基，四唑基或吡啶基；R.sup.3为氢，CF.sub.3，CH.sub.2 CF.sub.3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH.sub.2).sub.m-R.sup.5（其中m为1-8），CH.sub.2 SCH.sub.3或与所述氮结合并形成异环结构的相邻碳原子之一的C4-C8烷基；R.sup.4和R独立地选自氢，CF.sub.3，CH.sub.2 CF.sub.3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH.sub.2).sub.m-R.sup.5，其中m为1-8；R.sup.5为苯基，苯基（取代有CN，CF.sub.3，CH.sub.2 CF.sub.3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基），2-噻吩基，3-噻吩基，-NR.sup.6 CONR.sup.6 R.sup.7或-CONR.sup.6 R.sup.7；R.sup.6和R.sup.7独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基或C2-C8炔基；但是当R.sup.1为CN时，R.sup.2和R.sup.4为H，R.sup.3为n-Pr且n为1时，该化合物为纯对映体，当R.sup.1或R.sup.2为OH，卤素，CONH.sub.2或烷基时，R.sup.4不为氢。公式I的化合物具有选择性药理特性，并可用于治疗与多巴胺受体活性相关的中枢神经系统疾病，包括抑郁症状，老年病患者的精神和运动功能改善，精神分裂症，嗜睡症，MBD，肥胖症以及性功能障碍和阳痿。
• [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019178510A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• [EN] PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET AZÉPINE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROKINÉTICINE
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2015019103A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof (Formula (I)) in which m, X, R1, R2, R3 and R5 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐（式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• 1,3-disubstituted piperidine compounds as neuroleptic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04593037A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Certain novel 1-(substituted-alkyl)-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine compounds, and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, possess pharmaceutical activity as neuroleptic agents, and they are useful for treating psychotic disorders, e.g. schizophrenia, in human subjects. In particular, they are useful for alleviating such symptoms as anxiety, agitation, excessive agression, tension and social or emotional withdrawal in psychotic patients. Certain 3-(3-methoxyphenyl)piperidine compounds are useful as chemical intermediates to the aforementioned neuroleptic agents.

  某些新型1-(取代烷基)-3-(3-羟基苯基)哌啶化合物及其药用可接受的酸盐具有作为神经阻滞剂的药理活性，并且它们对于治疗人类主体中的精神分裂症等精神障碍非常有用。特别是，它们对于缓解精神病患者的焦虑、激动、过度攻击性、紧张以及社交或情感撤退等症状非常有用。某些3-(3-甲氧基苯基)哌啶化合物对于上述神经阻滞剂是有用的化学中间体。
• [EN] 2,3-DIHYDROBENZO(1,4) DIOXIN-2-YLMETHYL DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF PERIPHERIC AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROBENZO[1,4] DIOXIN-2-YLMÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES ALPHA2C POUR TRAITER DES MALADIES DES SYSTÈMES NERVEUX PÉRIPHÉRIQUE ET CENTRAL
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2009013390A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I), wherein X, Z, R1-R4, and m are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases and conditions of the peripheric system and the central nervous system (CNS).

  式(I)的化合物，其中X、Z、R1-R4和m如权利要求中所定义，具有α2C拮抗活性，因此可用于治疗外周系统和中枢神经系统（CNS）的疾病和症状。