2-(1-氯-2,2,2-三氟亚乙基)丙二腈 | 76474-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-(1-氯-2,2,2-三氟亚乙基)丙二腈
• 英文名称: 2-chloro-1,1-dicyano-2-(trifluoromethyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-chloro-2-trifluoromethylethylene；2-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)malononitrile；2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)propanedinitrile
• CAS: 76474-30-1
• 化学式: C₅ClF₃N₂
• 分子量: 180.517
• InChiKey: YNNSLJMJVZMJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氯-2,2,2-三氟亚乙基)丙二腈 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以59.2%的产率得到1,1-dicyano-2-amino-2-trifluoromethylethylene
  参考文献：
  名称：

  Krokhtyak, V. I.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1441 - 1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-trifluoromethyl-2,2-dicyanovinyl oxide 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43.6%的产率得到2-(1-氯-2,2,2-三氟亚乙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Krokhtyak, V. I.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1441 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。
• Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05127936A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Novel substituted phenyltriazolopyrimidines and their preparation and method-of-use as preemergence and postemergence herbicides.

  新型取代苯基三唑吡啶类化合物及其制备方法和作为草甭前除草剂和后除草剂的使用方法。
• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。
• Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclization products of 1,1-dicyano-2-hetaryl-2-trifluoromethylethylenes
  作者：Yu. E. Pavlova、A. F. Shidlovskii、D. B. Gusev、A. S. Peregudov、Yu. N. Bulychev、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0058-7

  日期：2010.1

  Methods for the synthesis of novel fluorinated compounds by reaction of 1,1-dicyano-2-hetaryl-2-trifluoromethylethylenes with a variety of nitrogen heterocycles have been developed. Cyctotoxicity of the obtained organofluorine heterocycles were studied in vitro at the U.S. National Cancer Institute (NCI) in the framework of the International Program for Development of Effective Antitumor Drugs. Cytotoxic activity in the series of fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been observed for the first time, this strongly depending on the nature and position of the substituents.

  通过 1,1-二氰基-2-己基-2-三氟甲基乙烯与多种氮杂环反应合成新型氟化合物的方法已经开发出来。美国国家癌症研究所（NCI）在国际有效抗肿瘤药物开发计划的框架内，对获得的有机氟杂环进行了体外细胞毒性研究。首次观察到氟化吡唑并[1,5-a]嘧啶系列的细胞毒活性，这种活性在很大程度上取决于取代基的性质和位置。