N-(9H-fluoren-9-yl)acetamide | 5424-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)acetamide
• 英文别名: 9-Acetylaminofluorene
• CAS: 5424-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VQFOESRCDRTBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)acetamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7-二溴-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Eckert; Ganzmueller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 乙腈 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Contrasting photosolvolytic reactivities of 9-fluorenol vs. 5-suberenol derivatives. Enhanced rate of formation of cyclically conjugated four .pi. carbocations in the excited state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a048

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp³)–H bonds with nitriles
  作者：Yaxing Zhang、Jianyu Dong、Lixin Liu、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00512a

  日期：——

  Mn-Catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with nitriles is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of secondary amides in moderate to excellent yields under mild conditions. The interaction between Mn(III) and DDQ facilitates the oxidation and makes it highly efficient and selective.

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。
• 一种由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565517B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明提供了一种直接由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺类化合物的简单高效的方法。该方法使用二水醋酸锰作为催化剂，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂，具有原料廉价易得、腈源较广、反应条件温和、适用性广等特点。该方法解决了芳基甲烷和腈类化合物直接合成酰胺的方法中所用的硝酸铈铵(CAN)和氟试剂较难处理、原子经济性不好、腈源较窄等问题。
• Identification of a pin specific gene and protein (PIN-1) useful as a diagnostic treatment for prostate cancer
  申请人：Stearns E. Mark

  公开号：US20070099214A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to nucleic acids encoding a mammalian ABCA5 gene, and proteins encoded thereby, whose expression is increased in certain diseases, disorders, or conditions, including, but not limited to, PIN. Further, the invention relates to diagnostic assays for identifying the DNA-binding protein ABCA5 (also known as PIN-1). The invention also relates to oligonucleotide sequence(s) or antibodies that specifically bind with ABCA5 or variants thereof.

  这项发明涉及编码哺乳动物ABCA5基因的核酸以及由此编码的蛋白质，其在某些疾病、疾病或状况中表达增加，包括但不限于PIN。此外，该发明涉及用于识别DNA结合蛋白ABCA5（也称为PIN-1）的诊断检测方法。该发明还涉及特异性结合ABCA5或其变体的寡核苷酸序列或抗体。