N-carboxy-(S)-3-aminobutyric acid anhydride | 288623-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-carboxy-(S)-3-aminobutyric acid anhydride
• 英文别名: (4S)-4-methyl-1,3-oxazinane-2,6-dione
• CAS: 288623-01-8
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: DTEJDXGTAHWOKZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 N-carboxy-(S)-3-aminobutyric acid anhydride 在 硼酸三钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以64%的产率得到β-HAla-Ala
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-氨基酸N-羧基氢化物的合成。

  摘要：

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol000122w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Cbz-氨基丁酸 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-carboxy-(S)-3-aminobutyric acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-氨基酸N-羧基氢化物的合成。

  摘要：

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol000122w