(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol | 221557-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-3-buten-1-ol；2-methyl-4-phenylbut-3-enol；2-methyl-4-phenyl-cis-3-buten-1-ol；2-Styryl-propan-1-ol
• CAS: 221557-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ICQGZSWKLHHNPD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到dimethyl( E)-2-((2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic tetrahydrofurans from linear precursors using manganese(iii) acetate

  摘要：

  一系列烷氧基丙二酸酯在锰（III）醋酸盐存在下环化，可产生双环内酯/四氢呋喃和内酯/内酯，产率和对映选择性在合成上具有实用性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01091h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane 在 zeolite (H-ZSM 5) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  沸石（H-ZSM 5）用氰基硼氢化钠催化2,3-环氧醇还原为1,2-二醇和乙烯基环氧化物的区域选择性立体异构化

  摘要：

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02610-0

文献信息

• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Dialkylzinc
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/ja010498k

  日期：2001.7.1

  The mechanism of the palladium-catalyzed ring opening of oxabicyclic alkenes with dialkylzinc has been studied. Experiments which rule out a π-allyl mechanism were carried out. Trapping carbometalated products and synthesis and successful reaction of alkyl palladium species provided strong evidence in favor of an enantioselective carbopalladation as the key step in the mechanism. The studies also suggest

  研究了钯催化氧化二环烯烃与二烷基锌的开环机理。进行了排除π-烯丙基机制的实验。捕获碳金属化产物以及烷基钯物种的合成和成功反应为支持对映选择性碳钯化作为该机制的关键步骤提供了强有力的证据。研究还表明，阳离子钯物种负责烯烃的碳钯化。钯和二烷基锌的组合是独特的，因为二烷基锌在金属转移中起到钯的作用，并且在形成反应性阳离子钯物质时作为路易斯酸起作用。
• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Cobalt-Mediated Mizoroki-Heck-Type Reaction of Epoxide with Styrene
  作者：Yousuke Ikeda、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/adsc.200404074

  日期：2004.12

  Treatment of a mixture of epoxide and styrene with trimethylsilylmethylmagnesium bromide in the presence of a cobalt-phosphine complex afforded homocinnamyl alcohol in good yield. The reaction should begin with ring opening of the epoxide by the action of magnesium bromide which leads to the formation of a magnesium 2-bromoethoxide derivative and not with a direct single electron transfer from a cobalt

  在钴-膦配合物的存在下用三甲基甲硅烷基甲基溴化镁处理环氧化物和苯乙烯的混合物，以高收率得到高肉桂醇。该反应应开始于通过溴化镁的作用使环氧化物开环，这导致2-溴乙氧基镁的形成，而不是从钴络合物到环氧化物的直接单电子转移。
• Cis-configurational unsaturated ester, process for producing the same, and fragrance composition containing the same
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP0950652A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides a cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1)    (where R is a methyl group or a phenyl group, and n is 1 or 2) and also provides a fragrance composition containing the cis-configurational unsaturated ester in an effective amount. The cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1) can be produced by reacting a cyclic vinyl ether represented by the formula (2a)    (where n is defined as above) with a Grignard reagent represented by the formula (3a)         RMgX     (3a) (where R is defined as above, and X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) in the presence of a triarylphosphine and not more than 0.05 mol of a nickel compound per one mole of the cyclic vinyl ether represented by the formula (2a) to give a cis-configurational unsaturated alcohol represented by the formula (4a)    (where n and R are defined as above); and subjecting this cis-configurational unsaturated alcohol to acylation with acetic acid or a derivative thereof to give the cis-configurational unsaturated esters represented by the formula (1).

  本发明提供了一种顺式构型不饱和酯，由式（1）表示 (其中 R 为甲基或苯基，n 为 1 或 2）。 并提供了一种含有有效量顺式结构不饱和酯的香料组合物。由式（1）代表的顺式构型不饱和酯可通过以下方法制得 使式（2a）代表的环乙烯基醚反应 (其中 n 的定义同上）与式 (3a) 所代表的格氏试剂反应制得 RMgX (3a) (其中 R 的定义同上，X 为氯原子、溴原子或碘原子） 在三芳基膦和每 1 摩尔式（2a）所代表的环乙烯基醚中含有不超过 0.05 摩尔镍化合物的情况下，生成式（4a）所代表的顺式构型不饱和醇 (其中 n 和 R 的定义同上）；以及 将顺式构型不饱和醇与乙酸或其衍生物进行酰化，得到式（1）代表的顺式构型不饱和酯。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYMER WITH FUNCTIONAL END
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1721912A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An organolithium compound represented by the following general formula (i): (i) [wherein A represents a heteroatom selected among oxygen, nitrogen, sulfur, and phosphorus; Ar represents optionally substituted aryl; R1 represents C1-10 alkyl; R2 represents C1-10 alkylene; R3 represents C1-10 alkyl or a protective group for the functional group -A-H (A is a heteroatom); and when the heteroatom A is oxygen or sulfur, then m and n each is 0 or 1, provided that the sum of m and n is 1, and when the heteroatom A is nitrogen or phosphorus, then m and n each is 0, 1, or 2, provided that the sum of m and n is 2], which has not hitherto been used in anionic polymerization, is used as an anionic polymerization initiator to easily and smoothly produce a polymer having a functional group at an end.

  由以下通式(i)代表的有机锂化合物：(i) [其中 A 代表选自氧、氮、硫和磷的杂原子；Ar 代表任选取代的芳基；R1 代表 C1-10 烷基；R2 代表 C1-10 亚烷基；R3 代表 C1-10 烷基或官能团 -A-H 的保护基（A 为杂原子）；当杂原子 A 为氧或硫时，则 m 和 n 各为 0 或 1，条件是 m 和 n 之和为 1；当杂原子 A 为氮或磷时，则 m 和 n 各为 0、1 或 2，条件是 m 和 n 之和为 2]，迄今尚未用于阴离子聚合，用作阴离子聚合引发剂，可轻松顺利地生成末端具有官能团的聚合物。