N-tert-butyl-α-(2-pyridyl)nitrone | 474607-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-α-(2-pyridyl)nitrone
• 英文别名: 2-pyridyl-N-t-butylnitrone；α-(2-pyridyl)-N-t-butylnitrone；2-pyridyl-N-t-butyl nitrone；N-tert-butyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 474607-70-0；72877-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ZWGJANDKRQQAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-(2-pyridyl)nitrone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable nitroxyl radicals with a hydrogen atom at ?-carbon atom of nitroxyl group

  摘要：

  Nitroxyl radicals containing the diphenylmethyl group as one of the substituents at the nitroxyl group are stable compounds that can be isolated in an individual state. N-(2-Hydroxy-3-methyl-2-phenylcyclohexyl)-N- diphenylmethylnitroxyl was characterized by X-ray diffraction analysis for the first time.

  DOI：

  10.1007/bf01433978
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以100%的产率得到N-tert-butyl-α-(2-pyridyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯烷/吡咯烷鎓协同作用在硝基形成中的双重作用

  摘要：

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01726

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• Efficient combination of task-specific ionic liquid and microwave dielectric heating applied to synthesis of a large variety of nitrones
  作者：Hassan Valizadeh

  DOI：10.1002/hc.20581

  日期：——

  Under mild microwave irradiation conditions and without any additional organic solvents, a large variety of nitrones were prepared in a weak Lewis base phosphinite task-specific ionic liquid (TSIL-OPPh2) in excellent yields. This catalytic TSIL was also recyclable. Under optimized microwave irradiation conditions, the reaction occurred at very shorter reaction time and higher yields in comparison with

  在温和的微波辐射条件下，没有任何额外的有机溶剂，在弱路易斯碱次亚膦酸盐任务特定离子液体（TSIL-OPPh2）中以优异的产率制备了多种硝酮。这种催化性 TSIL 也是可回收的。在优化的微波辐射条件下，与传统加热条件相比，反应发生的反应时间更短，产率更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:78–83, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20581
• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• Nitrone derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06194461B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substitued phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is —CH2NH— or —CH═N(O)—; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  化合物如图（1）所示或其药学上可接受的盐，可用作治疗视网膜退行性疾病的药物：其中，Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3各自独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可与碳原子一起形成可选取代的环烷烃；R1、R2和R3中的所有基团可与相邻的碳原子一起形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5各自独立地是氢原子或可选取代的烷基。
• Coordination chemistry of mercury(<scp>ii</scp>) with 2-pyridylnitrones: monomers to polymers
  作者：Mahmood Azizpoor Fard、Ava Behnia、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1039/c7dt00050b

  日期：——

  is either monodentate or bridging, while the ligand L2 adopts the syn conformation and acts as a chelate ligand. In the compound [(HgBr2)5(L2)3] the ligand L2 is present in both syn-chelate and anti-bridging bonding modes. Secondary intermolecular bonding, involving O⋯Hg or X⋯Hg interactions, can lead to association of the molecular compounds to form polymers of several kinds. In solution, the complexes

  汞（II）卤化物HGX 2，X = Cl，Br，I与N-甲基-α-（2-吡啶基）硝酮，L1和Nt-丁基-α-（2-吡啶基）硝酮的配位化学，L2报道。1：1配合物的结构[HGX 2 L ]，X = Cl，L = L1；X = Br的，大号= L2，2：1种配合物[（HGX 2）2大号]，X = Br或I，大号= L1 ; X = Cl或I，L = L2和唯一的化合物[（HGBr 2）确定了5（ L2） 3 ]。在1：1和1：2配合物中，配体L1具有反构象，并且是单齿或桥联的，而配体L2具有顺构象并充当螯合配体。在化合物[（HGBr 2） 5（ L2） 3 ]中，配体L2同时存在于顺螯合物和反螯合物中。-桥接键合模式。二级分子间键合涉及O⋯HG或X⋯HG相互作用，可导致分子化合物缔合形成多种聚合物。在溶液中，络合物不稳定，且结晶产物不一定反映反应化学计量。