(E)-neopentyl 4-phenyl-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-neopentyl 4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RZONILFKRQHBEN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-neopentyl 4-phenyl-3-butenoate 、 苯基氯化硒 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethylpropyl (3R,4S)-3-chloro-4-phenyl-4-phenylselanylbutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  硒烯基卤化物的硒酸内酯化反应机理

  摘要：

  研究了β，γ-不饱和酸及其衍生物的硒环化反应的机理。已经通过VT-NMR和原位红外光谱法检查了（E）-4-苯基-3-丁烯酸10及其甲硅烷基和烷基酯与苯硒基氯（PhSeCl）和溴化物（PhSeBr）的反应。而酸10的反应在碱的存在下是不可再现和复杂的，甲硅烷基酯的反应是干净的，并且在-70°C下自发且定量地提供了一个单一的（Markovnikov）异构体的氯硒代化。随着温度的升高，该加合物经历了三个过程：（1）转变为起始原料，（2）异构化为抗马尔科夫尼科夫产物，和（3）环化为硒代内酯12。据信所有这些方法都是通过硒离子进行的，硒离子的中间体是通过独立合成和光谱鉴定确定的。交叉实验明确地确定了氯硒化物加合物的可逆形成。反应10 发现在室温下用PhSeBr进行快速反应，但热力学上不利。

  DOI：

  10.1021/jo0610457
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-neopentyl 4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  硒烯基卤化物的硒酸内酯化反应机理

  摘要：

  研究了β，γ-不饱和酸及其衍生物的硒环化反应的机理。已经通过VT-NMR和原位红外光谱法检查了（E）-4-苯基-3-丁烯酸10及其甲硅烷基和烷基酯与苯硒基氯（PhSeCl）和溴化物（PhSeBr）的反应。而酸10的反应在碱的存在下是不可再现和复杂的，甲硅烷基酯的反应是干净的，并且在-70°C下自发且定量地提供了一个单一的（Markovnikov）异构体的氯硒代化。随着温度的升高，该加合物经历了三个过程：（1）转变为起始原料，（2）异构化为抗马尔科夫尼科夫产物，和（3）环化为硒代内酯12。据信所有这些方法都是通过硒离子进行的，硒离子的中间体是通过独立合成和光谱鉴定确定的。交叉实验明确地确定了氯硒化物加合物的可逆形成。反应10 发现在室温下用PhSeBr进行快速反应，但热力学上不利。

  DOI：

  10.1021/jo0610457

文献信息

• On the Mechanism of the Selenolactonization Reaction with Selenenyl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Michael G. Edwards

  DOI：10.1021/jo0610457

  日期：2006.9.1

  The mechanism of selenocyclization reactions of β,γ-unsaturated acids and their derivatives has been studied. The reactions of (E)-4-phenyl-3-butenoic acid 10 and its silyl and alkyl esters with benzeneselenenyl chloride (PhSeCl) and bromide (PhSeBr) have been examined by VT-NMR and in situ IR spectroscopic methods. Whereas the reactions of the acid 10 in the presence of a base were irreproducible

  研究了β，γ-不饱和酸及其衍生物的硒环化反应的机理。已经通过VT-NMR和原位红外光谱法检查了（E）-4-苯基-3-丁烯酸10及其甲硅烷基和烷基酯与苯硒基氯（PhSeCl）和溴化物（PhSeBr）的反应。而酸10的反应在碱的存在下是不可再现和复杂的，甲硅烷基酯的反应是干净的，并且在-70°C下自发且定量地提供了一个单一的（Markovnikov）异构体的氯硒代化。随着温度的升高，该加合物经历了三个过程：（1）转变为起始原料，（2）异构化为抗马尔科夫尼科夫产物，和（3）环化为硒代内酯12。据信所有这些方法都是通过硒离子进行的，硒离子的中间体是通过独立合成和光谱鉴定确定的。交叉实验明确地确定了氯硒化物加合物的可逆形成。反应10 发现在室温下用PhSeBr进行快速反应，但热力学上不利。