(E)-N,4-diphenylbut-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,4-diphenylbut-3-enamide
• 英文别名: 3-Butenamide, N,4-diphenyl-
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PWCRFMFRXLAXLY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,4-diphenylbut-3-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-phenylbut-3-en-1-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical trifluoroalkylation/annulation for the synthesis of CF₃-functionalized tetrahydroquinolines and dihydroquinolinones

  摘要：

  本文利用 Langlois 试剂作为 CF3 源，展示了串联三氟甲基化/C(sp2)-H 环化反应，用于电化学合成功能化四氢喹啉和二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob00987d
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-N,4-diphenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Ting Liu、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003830

  日期：2020.8.17

  Transition‐metal‐catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8‐aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese‐catalyzed hydroarylation

  过渡金属催化未活化烯烃的加氢芳基化以及战略性地使用远程配位官能团最近受到了广泛关注，以解决反应性低和选择性差的问题。双齿8-氨基喹啉酰胺基团最成功地用于未活化的烯烃中，以进行Pd和Ni催化。我们描述了第一个锰催化的未活化烯烃的芳基硼酸，其具有多种简单功能。以优异的区域选择性和高收率获得了一系列δ和γ芳基化的酰胺，酮，吡啶和胺。在这种锰催化体系下，未活化烯烃的加氢烯基化也被证明是适用的。该方法具有丰富的锰催化能力，易于获得的底物，
• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• A two-step synthesis of the bioprotective agent JP4-039 from N-Boc-l-leucinal
  作者：Barbara Bernardim、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.059

  日期：2014.5

  An expedited synthesis of the bioprotective agent JP4-039 is described from N-Boc-l-leucinal in 50% overall yield. The synthesis involves the use of an α,β-unsaturated diazoketone as the key intermediate, followed by a photochemical Wolff rearrangement in the presence of 4-amino-TEMPO (4-AT).

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Formation and behavior of intramolecular <i>N-</i>(styrylalkyl)aniline exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、Jill M. Wagner-Brennan、Alan M. Miller

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-595

  日期：——

  investigated and for one of the three secondary anilines. More rapid exciplex formation in nonpolar vs. polar solvents is attributed to the necessity of desolvating the polar aniline singlet in polar solvents. Intramolecular adduct formation is the major photochemical process for the secondary anilines, but is highly inefficient for the tertiary anilines. The behavior of the intramolecular aniline-styrene

  已经研究了几种苯胺间隔物-苯乙烯分子的光物理和光化学行为，其中间隔物是短的聚亚甲基链。长波长激发选择性地激发苯胺发色团，苯胺发色团被苯乙烯分子内淬灭以产生分子内激发复合物。对于所研究的三级苯胺和三种二级苯胺之一，均观察到 Exciplex 荧光。在非极性与极性溶剂中更快速的激基复合物形成归因于极性苯胺单线态在极性溶剂中去溶剂化的必要性。分子内加合物的形成是二级苯胺的主要光化学过程，但对三级苯胺的效率非常低。