N-(tert-Butyl)-2-phenylethylidenamin-N-oxid | 82937-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyl)-2-phenylethylidenamin-N-oxid
• 英文别名: N-tert-butyl-C-phenylmethyl nitrone；N-tert-butyl-2-phenylethanimine oxide
• CAS: 82937-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: BKRZZRNGCLKYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyl)-2-phenylethylidenamin-N-oxid 在 氧气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 3,3'-(1,2-diphenylethylene)bis(4,5-bismethoxycarbonyl-2-t-butyl-4-isoxazoline)
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Guarna, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1395 - 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 苯乙醛 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-Butyl)-2-phenylethylidenamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c

文献信息

• Selective strain-promoted azide–alkyne cycloadditions through transient protection of bicyclo[6.1.0]nonynes with silver or gold
  作者：Keisuke Adachi、Tomohiro Meguro、Yuki Sakata、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc04606j

  日期：——

  Complexation of bicyclo[6.1.0]nonynes with a cationic silver or gold salt results in protection from a click reaction with azides. The cycloalkyne protection using the silver or gold salt enables selective strain-promoted azide–alkyne cycloadditions of diynes keeping the bicyclo[6.1.0]nonyne moiety unreacted.

  双环[6.1.0]壬炔与阳离子银或金盐的络合可防止与叠氮化物发生点击反应。使用银盐或金盐进行的环炔保护可选择性地促进二炔的叠氮化物-炔环加成反应，从而使双环[6.1.0] nonyne部分未反应。
• Nitroxides as reaction intermediates
  作者：Hans Gunter Aurich

  DOI：10.1139/v82-206

  日期：1982.6.15

  Vinyl nitroxides 4 are obtained by oxidation of the nitrones 3, as was shown by esr studies and by identification of the reaction products. The formation of 4d–f is even observed in oxidation of the hydroxylamines 1d–f, nitroxides 2d–f and nitrones 3d–f being the intermediates. The high reactivity of the vinyl nitroxides 4 at their β-position is illustrated by the reactions of 4a with various compounds affording the nitroxides 7–10, respectively. Compound 4c reacts with its precursor 3c to give 11, 12, or 13, depending on the reaction conditions. From oxidation of 3a, c, and e the dimerization products 5a, c, and e, respectively, could be isolated. Whereas further oxidation of 5d yields 6d, the acyl nitroxides 14a and c are formed in the oxidation of 5a and c, respectively.The formation of quinone 23 in the reaction of 2-methyl-2-nitrosopropane with potassium tert-butoxide in isopropyl alcohol in the presence of oxygen is discussed. The nitroxide 20 has been detected in the reaction mixture. Imines 24 react with nitrosobenzene giving nitroxides 26. These are further oxidized by nitrosobenzene to afford nitrones 27. Whereas 27a and b could be isolated, 27c and d undergo further reaction yielding the diimines 30c and d along with dinitrone 29.The formation and reactions of imino nitroxides 31 and of the nitronyl nitroxide 41 are discussed. Electron spin resonance studies revealed the high reactivity of the imidazolyl-1,3-dioxides 46 and the imidazolyl-1-oxides 50, which easily form radicals 47–49 and 51, respectively, which are derived from secondary reactions.

  乙烯基亚硝基化合物4是通过氧化亚硝基化合物3获得的，这已经通过esr研究和反应产物的鉴定得到证明。4d-f的形成甚至在羟胺1d-f、亚硝基化合物2d-f和亚硝基化合物3d-f的氧化中也被观察到，其中亚硝基化合物3d-f是中间体。乙烯基亚硝基化合物4在其β位的高反应性可通过4a与各种化合物的反应得到证明，分别得到亚硝基化合物7-10。化合物4c与其前体3c反应，根据反应条件可得到11、12或13。从3a、c和e的氧化中可以分离出二聚体化合物5a、c和e。而5d的进一步氧化则产生6d，在5a和c的氧化中形成酰基亚硝基化合物14a和c。讨论了2-甲基-2-亚硝基丙烷与叔丁氧基钾在异丙醇中存在氧气时生成喹啉23的反应。在反应混合物中检测到亚硝基化合物20。亚胺24与亚硝基苯反应生成亚硝基化合物26。这些化合物进一步被亚硝基苯氧化生成亚硝基化合物27。虽然27a和b可以被分离，但27c和d会进一步反应，产生二亚胺30c和d以及二亚硝基化合物29。讨论了亚胺亚硝基化合物31和亚硝基亚硝基化合物41的形成和反应。电子自旋共振研究揭示了咪唑基-1,3-二氧化物46和咪唑基-1-氧化物50的高反应性，它们很容易形成由二次反应得到的自由基47-49和51。
• Nitrone compounds, pharmaceutical compositions containing the same and methods for treating inflammation and neuropathic pain
  申请人：Khan Amin M.

  公开号：US20060100289A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Disclosed are nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The nitrone compounds have one to six additional carbons bridging between the nitrone functionality and the nitrone aryl ring. The disclosed compositions are useful as therapeutics for inflammation-related conditions and analgesia in mammals, such as arthritis, and for neuropathic pain and traumatic injuries such as traumatic brain injury and acute spinal cord injury.

  本发明涉及一种亚硝基甲酰亚胺化合物及其制备方法，以及包含该化合物的药物组合物。所述亚硝基甲酰亚胺化合物具有一个到六个附加碳原子，连接亚硝基官能团和亚硝基芳基环之间。所述组合物可用作治疗哺乳动物的炎症相关疾病和镇痛剂，如关节炎，以及神经病理性疼痛和创伤性损伤，如创伤性脑损伤和急性脊髓损伤的治疗剂。
• Aurich, Hans Guenter; Eidel, Joachim; Schmidt, Michael, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 18 - 35
  作者：Aurich, Hans Guenter、Eidel, Joachim、Schmidt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• NITRONE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATION AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Renovis, Inc.

  公开号：EP1578717A2

  公开（公告）日：2005-09-28